Għarfien

Għal xiex jintuża t-trifenilfosfina

Jul 13, 2022 Ħalli messaġġ

Triphenylphosphine, kompost organiku bil-formula kimika c18h15p, huwa trab kristallin abjad, li ma jinħallx fl-ilma, ftit solubbli fl-etanol, solubbli fil-benżin, aċetun, tetraklorur tal-karbonju, u jinħall faċilment fl-etere. Jintuża prinċipalment f'sinteżi organika. Hija l-materja prima tal-inizjatur tal-polimerizzazzjoni u l-clindamycin tad-droga antibijotika. Huwa wkoll il-kampjun standard għall-mikroanaliżi organika u d-determinazzjoni tal-fosfru.


Se jistimula l-ġisem tal-bniedem taħt espożizzjoni intensa. Jekk tkun esposta għan-newrotossiċità għal żmien twil, hija sustanza perikoluża u ma tistax jeżistu flimkien ma 'aġenti ossidanti qawwija. Ir-reattività tal-fosfini tal-aryl bl-ossiġnu hija inqas minn dik tal-fosfini tal-benżil u tal-alkil. Madankollu, l-ossidazzjoni tat-triphenylphosphine bl-arja hija ovvja ħafna, u tifforma l-ossidu tat-trifenilfosfina. Triphenylphosphine mhuwiex faċli biex jaqbad u jisplodi, iżda meta jissaħħan u jiġi dekompost, se jipproduċi fosfina tossika u duħħan tal-ġidri. L-operazzjoni għandha titwettaq fil-barnuża tad-dħaħen.


Trifenilfosfina sintetika: saħħan is-soluzzjoni tar-ramel tas-sodju mferrex f'temperatura ta '55 ~ 60 ° C, żid 0.9 g ta' dibromotriphenylphosphine taħt il-protezzjoni tan-nitroġenu, imbagħad qtar 3 ml ta '46.7 g ta' klorobenżin u 19.0 g taħlita ta 'triklorur tal-fosfru, oqgħod għal 5 minuti, stenna sakemm jidher iswed lokalment, ikkontrolla t-temperatura f'35 ± 5 ° C, u qtar il-bqija tat-taħlita, 1 Finish taqtir f'5 sigħat. Għolli t-temperatura tas-soluzzjoni tar-reazzjoni għal 55 +5 "C, kompli r-reazzjoni għal 30 minuta, berred u ffiltra, aħsel ir-residwu b'toluene ta '60ml għal 3 darbiet, għaqqad is-soluzzjoni tal-ħasil u l-filtrat, ikkonċentra, kessaħ u ppreċipita kristalli bojod, total ta' 33.5g, ir-rendiment huwa 92.4% (ikkalkulat mill-PCB), u l-purità hija ≥ 99.0% (metodu GC).


Użu ta' triphenylphosphine:

1. Jintuża bħala materja prima għal sintesi organika, inizjatur tal-polimerizzazzjoni, clindamycin tad-droga antibijotika, u kampjun standard għal mikroanalisi organika u determinazzjoni tal-fosfru.

2. Preparazzjoni ta 'palladju, iridju, rodju, nikil u katalizzaturi kumplessi oħra, reaġent wfttig, deossiġenazzjoni tat-triphenylphosphine dihalide (N-pyridine ossidu, nitroso benżin, hydroperoxide), reaġenti ta' desulfurizzazzjoni u debrominazzjoni. Agħmel kompost a-bromonitro jipproduċi nitrile. Reazzjoni b'komposti tad-dijażo xaħmija biex tissintetizza a_-aldehyde ketone β Monoketoacid. Arranġament mill-ġdid ta' Beckmann. Dekwatrnizzazzjoni tal-melħ tal-piridinadju. Jintuża f' xi sintesi flimkien mal- jodju tal- bromin, it- tetraklorur tal- karbonju (bromin), l- imine tal- butadiene n- brominat, eċċ.

3. Triphenylphosphine huwa reductant pjuttost komuni. Fil-biċċa l-kbira tal-każijiet, ir-reazzjoni hija mmexxija mill-formazzjoni ta 'ossidu tat-trifenilfosfina (reazzjoni termodinamikament favorevoli). Barra minn hekk, it-triphenylphosphine jintuża ħafna bħala ligand għall-katalisti tal-metall.

Aġent deossidanti. Reaġent tal-fotodelaċitu. Riductant tal-Azide: jista 'jnaqqas l-azide organiku għall-amine billi jgħaqqad mal-ilma.

RN3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2

katalizzatur ta' reazzjoni tad-diene alkinat: α,β- Alkynate jiġi rranġat mill-ġdid f'ester diene konjugat (sorbat) taħt il-kataliżi tat-trifenilfosfina: ylide tal-fosfru użat fis-sinteżi tar-reazzjoni ta' Wittig:

H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (etere niexef, Phli) → PH3P-CH2P

It-trifenilfosfina tad-deossiġenazzjoni tintuża ħafna fit-tnaqqis tal-perossidu tal-idroġenu jew l-endoperossidu. Ir-reazzjoni hija relatata mas-sottostrat u tista 'tipproduċi alkoħol, komposti tal-karbonil jew epoxidi. Il-forza ewlenija tas-sewqan ta 'din it-tip ta' reazzjoni hija li t-triphenylphosphine jista 'jifforma rabta qawwija ta' p = o b'rabta O-O relattivament dgħajfa (188 ~ 209 kj / mol). Pereżempju, it-trifenilphosphine jista' jintuża biex inaqqas u jiddekomponi ossidi li jfuħ u jipprepara b'mod selettiv ketoni u aldeidi

(1)

Reazzjoni b'ażidd triphenylphosphine tirreaġixxi ma 'ażidi organiċi biex tifforma imino phosphine

(2)

Imino phosphine huwa nukleophile relattivament attiv, li huwa faċli biex tirreaġixxi ma 'elettrofili. Pereżempju, jirreaġixxi ma 'aldeidi u ketoni biex jiffurmaw imini u ossidi tat-triphenylphosphine. Din ir-reazzjoni hija simili għar-reazzjoni Wittig, li tissejjaħ reazzjoni aza Wittig. Il-forza li tmexxi din ir-reazzjoni hija dovuta wkoll għall-formazzjoni ta 'ossidu tat-triphenylphosphine

00

Reazzjoni b'sulfid organiku triphenylphosphine jista 'jikkonverti komposti ta' kubrit ċikliċi għal olefins f'temperatura tal-kamra

4

Ir-reazzjoni tad-dehaloġenazzjoni α- Ketoni brominati jirreaġixxu mat-trifenilfosfinina biex jiffurmaw ketoni

5

Ir-reazzjoni bl-epoxides organiċi hija rifluss fl-ilma u s-solvent tal-aċetun, u t-trifenilfosfina tista 'tikkonverti komposti epossidiċi f'ċikloimines bil-parteċipazzjoni tal-azide tas-sodju

6

Preparazzjoni ta' anilina pirroli sostitwita u Dione furan jirreaġixxu mat-trifenilfosfina biex jipproduċu 1-phenyl-2,5-pyrrolidone

7

Bħala ligand ta 'katalist tal-metall, jifforma katalist tal-metall b'ħafna metalli ta' tranżizzjoni bħala ligand. Pereżempju, Pd (PPh3) 4 huwa katalist importanti, li spiss jintuża f'reazzjonijiet ta 'akkoppjar katalitiku. Huwa metodu importanti biex jinbnew bonds tal-karbonju tal-karbonju. Il-karatteristika tagħha hija li l-kundizzjonijiet katalitiċi huma ħfief. Pereżempju, taħt l-azzjoni konġunta tal-PD (PPh3) 4 u Ag2O, l-aċidu fenilboriku jirreaġixxi direttament ma'idrokarburi aloġenati aromatiċi biex jipproduċi komposti tal-bifenil, u r-rendiment ta' din ir-reazzjoni jilħaq id-90 %

8

Minbarra l-aċidu fenilboriku u l-komposti aloġenati, ir-reaġenti tal-manjeżju, ir-reaġenti taż-żingu, ir-reaġenti tal-landa, il-komposti tas-silikon, eċċ.

4. Huwa użat ħafna fil-farmaċewtiċi, petrokimiċi, kisi, gomma u industriji oħra bħala katalist, aċċeleratur, ritardant tal-fjammi, u reaġent analitiku.

5. Fil-pestiċidi, il-fosfit tat-trimetil, intermedjarju tal-organofosforu, jista 'jiġi sintetizzat permezz ta' transesterifikazzjoni, u mbagħad serje ta 'pestiċidi organofosforiċi bħal dichlorvos, monocrotophos, phosphorylamine jistgħu jinkisbu. Barra minn hekk, jista 'jintuża bħala stabilizzatur għal gomma sintetika u reżina, antiossidant għall-PVC, u materja prima għas-sinteżi tar-reżina alkida u reżina tal-poliester.

Ibgħat l-inkjesta