9,10-Diethylanthracenehuwa intermedju importanti fis-sintesi organika, li tintuża ħafna fil-preparazzjoni ta 'żebgħat fluworexxenti u komposti eteroċikliċi. Dan l-artikolu se jintroduċi diversi rotot sintetiċi ta '9,10-dibromoanthracene, inkluża sinteżi petrokimika, sinteżi ta' brominazzjoni diretta ta 'komposti aromatiċi, sinteżi katalizzata bir-ram u sinteżi katalizzata mill-metall.
1. Metodu ta 'sintesi petrokimika:
Fl-industrija petrokimika, 9,10-dibromoanthracene huwa ppreparat minn materja prima bħal cyclohexane, gass tal-kloru u trab tal-ħadid. Passi speċifiċi huma kif ġej:
1. Reazzjoni ta 'klorinazzjoni ta' cyclohexane u gass tal-kloru bi trab tal-ħadid bħala katalizzatur.
2. Il-1-chlorocyclohexane iġġenerat jirreaġixxi mat-tetrabutyllithium fil-preżenza ta 'jodude biex jiġġenera 1-butylcyclohexane.
3. Il-prodott jerġa' jiġi klorinat bil-gass tal-kloru fil-preżenza ta' trab tal-ħadid biex jiġġenera l-prodott 2,3-dichloro-1-butylcyclohexane.
4. Irreaġixxi l-prodott bit-tetrabutyllithium fil-preżenza ta' ethyl tungstate biex tiġġenera 2-butylcyclopentane.
5. Ir-reazzjoni tal-klorinazzjoni ta' 2-butylcyclopentane fil-preżenza ta' gass tal-kloru tipproduċi l-prodott 2-chloro-9,10-dibutylanthracene.
6. Fl-aħħarnett, saħħan b'jodur kupruż fil-kloroform biex tikseb 9,10-dibromoanthracene.
Il-metodu jikseb prodott b'purità għolja u produzzjoni kbira, iżda l-ispiża tal-użu tal-materja prima hija relattivament għolja.
It-tieni, il-metodu ta 'sinteżi ta' brominazzjoni diretta ta 'komposti aromatiċi:
Fil-metodu ta 'sinteżi ta' brominazzjoni diretta, 9,10-dibromoanthracene huwa ppreparat minn komposti aromatiċi permezz ta 'reazzjoni ta' brominazzjoni diretta. Passi speċifiċi huma kif ġej:
1. Dewweb antraċen f'solvent.
2. Żid N-bromosuccinimide (NBS) mas-soluzzjoni.
3. Wara l-irradjazzjoni tad-dawl, 9-bromoanthracene huwa ppreparat permezz ta 'reazzjoni ta' brominazzjoni.
4. Irreaġixxi l-prodott bl-aċetat etiliku u l-aċidu idrokloriku biex tiġġenera aċidu aċetiku-9-bromoantraċen.
5. Irreaġixxi 9-bromoanthracene acetate ma' pentasodium iodide f'soluzzjoni żejda ta' acetonitrile biex tiġġenera l-prodott fil-mira 9,10-dibromoanthracene.
Dan il-metodu huwa sempliċi u faċli biex topera, u huwa adattat għal skala tal-laboratorju bi produzzjoni żgħira, iżda l-purità tal-prodott miksub hija baxxa.
Tlieta, metodu ta 'sinteżi katalitika tar-ram:
Dan il-metodu huwa metodu ta 'sinteżi aħdar effiċjenti. Ir-reazzjoni tal-bażi gradwalment saret metodu ta 'preparazzjoni fattibbli wara snin ta' riċerka. Jikkombina reazzjoni elettrofilika u reazzjoni ta 'tnaqqis permezz tal-azzjoni ta' katalizzatur biex tinkiseb reazzjoni ta 'tnaqqis effiċjenti u bi prezz baxx.
. Is-sinteżi katalizzata bir-ram ta '9,10-dibromoanthracene teħtieġ 9,10-dibromoanthracene, CuI, cuprocyanine u N,N-dimethylformamide (DMF). Passi speċifiċi huma kif ġej:
Pass 1: Ipprepara l-prekursur ta' 9,10-dibromoanthracene:
Ipprepara soluzzjoni ta' metanol 1.7 mol/L ta' 3-bromobenzaldehyde u irradjaha taħt dawl abjad għal sagħtejn biex tikseb 9,10-dibromoanthracene prekursur 1. Prekursur 1 ġie maħlul fl-idrossidu tal-potassju u kkonvertit għal 9,{ {9}}dibromoanthracene b'aċidu sulfuriku.
Pass 2: Reazzjoni Katalizzata tar-Ram:
Żid DMF ma ' 100 mL ta ' ossidu ta ' l - etilene niexef u żommu f'temperatura kostanti ta ' madwar 120 grad . Żid 9,10-dibromoanthracene u CuI ittrattati minn qabel f'ethylene oxide/DMF. Sussegwentement, ċjanoġenu kupruż ġie miżjud tliet darbiet, u t-taħwid u r-reazzjoni saru għal 20 minuta wara kull żieda, u l-ħin totali ta 'reazzjoni kien ta' siegħa.
Pass 3: Separazzjoni u Ipproċessar sussegwenti:
Wara li r-reazzjoni tlestiet, is-soluzzjoni tar-reazzjoni ġiet trasferita għal lembut ta 'separazzjoni, u mbagħad estratta darbtejn b'taħlita ta' etanol u ilma. Irrepeti dan il-proċess biex tissepara l-materja organika, u erġa' iġbed il-prodott f'solvent organiku niexef, u fl-aħħar akkwista l-prodott 9,10-dibromoanthracene trab.
Dawn ta 'hawn fuq huma l-passi għall-preparazzjoni ta' 9,10-dibromoanthracene bil-metodu ta 'sinteżi katalizzata bir-ram, li huwa adattat għal sinteżi fuq skala żgħira fil-laboratorju. Il-vantaġġi ta 'dan il-metodu jinkludu temperatura ta' reazzjoni baxxa, katalizzaturi faċilment disponibbli, u separazzjoni faċli tal-prodotti. Madankollu, għandu jiġi nnotat li DMF huwa solvent tossiku, u l-kundizzjonijiet operattivi jeħtieġ li jiġu kkontrollati b'mod strett biex tiġi żgurata s-sigurtà tal-esperiment.
4. Metodu ta 'sinteżi katalizzata bil-metall:
F'reazzjonijiet katalizzati bil-metall, is-sinteżi katalizzata bil-palladju hija metodu użat b'mod komuni. Passi speċifiċi huma kif ġej:
1 Reattur ta' trattament minn qabel u solvent:
Naddaf l-awtoklavi, ħawwad manjetiku, portijiet tal-vista, pajpijiet, u apparat tad-distillazzjoni. Żid 4Å assorbent molekulari għarbiel mad-dessikatur, u arja taħt pressjoni tgħaddi minnu biex tagħmilha niexfa. Ipprepara tetrachloride tal-karbonju (CCl4) u metanol, u żid l-adsorbent tal-għarbiel molekulari magħhom rispettivament u ħawwad b'mod ugwali, ħalli joqgħod matul il-lejl biex tneħħi l-ilma. Iffiltra s-CCl4 imnixxef u l-metanol b'filtru biex tneħħi l-għarbiel molekulari u aħżen f'dessikatur sakemm tuża.
2 Ipprepara r-reaġenti:
9,10-Anthracenedicarbaldehyde (10 g, 0.04 mol) u ossidu tas-sodju (7.1 g, 0.18 mol) ġew miżjuda f'100 mL ta' metanol, u r-reazzjoni tħawwad f' 75 grad għal 16-il siegħa. Wara li r-reazzjoni kienet lesta, ir-reattant ġie ffiltrat, imlaħlaħ bl-ilma, u maħsul bil-bużżieqa b'acetonitrile fuq il-filtru tal-ġbid, u mnixxef f'dessikatur vakwu.
3 Sinteżi ta' 9,10-Dibromoanthracene:
Dewweb id-9,10-Anthracenedicarbaldehyde ippreparat f'400 mL ta' CCl4, żid 15.0 g (0.06 mol) ta' bromur stannuż u 7.8 g (0.04 mol) ta 'bromur kupruż, u ħawwad bis-sħiħ ir-reazzjoni f'temperatura tal-kamra taħt atmosfera ta' nitroġenu 24 siegħa. Wara r-reazzjoni, l-acetonitrile u l-metanol intużaw biex jelwaw il-prodotti sintetizzati rispettivament. Wara li tkun iffiltrat il-likwidu tal-materjal u ddistillat biex tikkonċentra b'apparat ta' distillazzjoni, żid id-diidrat tal-aċidu sulfuriku ma' PH=1 biex tibda l-kristallizzazzjoni. Ammont kbir ta 'aċidu idrohalic se jiġi rilaxxat matul il-proċess ta' kristallizzazzjoni, għalhekk l-aċidu idrohalic għandu jiġi skarikat fil-ħin. Wara li l-kristalli ġew maħsula bl-ilma tas-silġ, l-ilma ġie assorbit mill-adsorbent tal-pompa tal-vakwu, u mbagħad imnixxef biex jinkisbu kristalli bojod ta '9,10-Dibromoanthracene (14.2 g, rendiment 79%).
4 Konklużjoni:
Wieħed jista' jara li għalkemm is-sinteżi katalizzata bil-metall ta' 9,10-Dibromoanthracene għandha passi ineffiċjenti, huwa metodu effiċjenti u affidabbli għas-sintesi ta' 9,10-Dibromoanthracene, li huwa adattat għal medju sa produzzjoni fuq skala kbira. Barra minn hekk, il-metodu ta 'sinteżi ma jeħtieġx wisq reatturi, huwa wkoll aktar favur l-ambjent, u se jkollu firxa wiesgħa ta' applikazzjonijiet.
Fil-qosor, diversi rotot sintetiċi ta '9,10-dibromoanthracene għandhom il-karatteristiċi u l-vantaġġi tagħhom stess, u l-metodu sintetiku xieraq għandu jintgħażel skont is-sitwazzjoni attwali fil-proċess sperimentali speċifiku.