Triacetylborohydrude tas-sodju(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7}.html) huwa trab abjad bil-formula kimika NaBH(OAc)₃ u l-piż molekulari tiegħu huwa ta 'madwar 252.06 g/mol. Il-kompost għandu varjetà ta 'proprjetajiet fiżiċi, b'punt bejn 150-155 grad, densità relattivament ħafifa u solubilità tajba. Id-densità hija madwar 1.18 g/cm³. Dan ifisser li l-kompost huwa relattivament ħafif u, taħt ċerti kundizzjonijiet, jista 'float fuq ħafna solventi. Din il-proprjetà tagħmel Sodium Triacetoxyborohydride faċli biex tużah fil-laboratorju. Dawn il-proprjetajiet fiżiċi jagħmluha aġent ta 'tnaqqis importanti u għandhom rwol importanti fis-sintesi organika.
 |
|
Din li ġejja hija introduzzjoni qasira dwar il-proprjetajiet kimiċi ewlenin tal-kompost:
1. Riduċibbiltà:
Sodium Triacetylborohydride huwa aġent li jnaqqas b'saħħtu li jista 'jnaqqas ħafna komposti organiċi biex ibaxxi l-istati ta' ossidazzjoni. Għal komposti li fihom gruppi funzjonali ta 'l-ossiġnu, bħal aldeidi, ketoni, aċidi u esteri, is-Sodium Triacetoxyborohydride normalment jitnaqqas b'mod selettiv għall-alkoħols korrispondenti jew il-komposti ta' hydroxyl. Għal komposti li fihom gruppi funzjonali tal-kubrit, bħal mercaptans u disulfides, l-aġent li jnaqqas għandu wkoll proprjetajiet ta 'tnaqqis qawwija.
2. Reattività:
F'ħafna sintesi organiċi, Sodium Triacetoxyborohydride jintuża wkoll bħala katalizzatur għal reazzjonijiet ta 'tnaqqis. F'dawn ir-reazzjonijiet, il-kompost huwa tipikament miżjud mas-sistema ta 'reazzjoni biex jirreaġixxi ma' kimiċi oħra. Pereżempju, jista 'jirreaġixxi ma' anidridi ta 'aċidu karbosiliku biex jiġġenera alkoħol korrispondenti, jew jirreaġixxi ma' ketoni aromatiċi biex jiġġenera alkoħol aromatiċi korrispondenti, eċċ Barra minn hekk, Triacetoxyborohydride tas-sodju jista 'jintuża wkoll bħala katalist għal reazzjonijiet ta' kondensazzjoni, bħal reazzjonijiet ta 'kondensazzjoni bejn karbosiliċi aċidi u amini.
3. Stabbiltà:
Għalkemm Sodium Triacetoxyborohydride huwa aġent li jnaqqas b'saħħtu, huwa aktar stabbli minn aġenti oħra ta 'tnaqqis użati komunement bħal borohydride tas-sodju. Matul il-ħażna u l-użu, il-kompost mhux faċilment affettwat minn kundizzjonijiet bħall-arja, l-umdità u t-temperatura. Fl-istess ħin, għandu jiġi nnutat ukoll li Triacetoxyborohydride tas-sodju għandu jevita kuntatt ma 'aġenti ossidanti, bħal perossidu ta' l-idroġenu jew permanganat tal-potassju, inkella jseħħu reazzjonijiet perikolużi.
4. Riversibbiltà:
Ir-reazzjoni tat-tnaqqis tas-Sodium Triacetoxyborohydride hija riversibbli, għalhekk xi trasformazzjonijiet kimiċi jistgħu jsiru b'mod selettiv billi jiġu kkontrollati l-kundizzjonijiet tar-reazzjoni. Pereżempju, billi tikkontrolla l-pożizzjoni tal-grupp li jfixkel elettronikament, il-grupp karbonil f'ketoni aromatiċi jista 'jitnaqqas b'mod selettiv mingħajr ma jaffettwa r-reazzjoni f'pożizzjonijiet oħra.
5. Speċifiċità:
5.1. Effiċjenza: Sodium Triacetoxyborohydride huwa aġent li jnaqqas effiċjenti ħafna, jista 'malajr inaqqas varjetà ta' gruppi funzjonali, bħal nitro, aldehyde, ketone, ester, eċċ., U l-veloċità tar-reazzjoni tiegħu hija aktar mgħaġġla minn aġenti oħra ta 'tnaqqis użati komunement bħal bisulfite tas-sodju , Lithium Aluminum Hydride eċċ huma aktar mgħaġġla.
5.2. Selettività: Triacetoxyborohydride tas-sodju għandu tnaqqis selettiv tajjeb ta 'gruppi funzjonali differenti, pereżempju, jista' jnaqqas b'mod selettiv ketoni mingħajr ma jaffettwa gruppi funzjonali bħal enol u aċidu carboxylic, li jagħmilha l-aġent li jnaqqas preferut għal ħafna kimiċi sintetiċi.
5.3. Sigurtà: Meta mqabbel ma 'aġenti oħra li jnaqqas, bħall-idrur tal-aluminju tal-litju, bisulfite tas-sodju, eċċ., L-użu tas-Sodium Triacetoxyborohydride huwa aktar sigur minħabba li mhux se jirrilaxxa gass tal-idroġenu taħt ilma jew kundizzjonijiet aċidużi, u l-użu tiegħu huwa wkoll Miżuri protettivi kkumplikati mhumiex meħtieġ.
5.4. Konvenjenza: Sodium Triacetoxyborohydride huwa faċli biex tipprepara, għandu ħajja twila ta 'ħażna, u jista' jinħażen u jintuża f'temperatura tal-kamra. Barra minn hekk, Triacetoxyborohydride tas-sodju jista 'wkoll jitħallat ma' aġenti oħra li jnaqqsu biex itejjeb il-kapaċità ta 'tnaqqis tiegħu jew jaġġusta l-kundizzjonijiet ta' reazzjoni.
5.5. Firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet: Sodium Triacetoxyborohydride għandu rwol importanti f'ħafna reazzjonijiet ta' sintesi organika, bħall-preparazzjoni ta 'komposti organiċi bħal alkoħol, eteri, amini u alkeni. Barra minn hekk, jista 'jintuża wkoll biex jipprepara u jipproteġi gruppi funzjonali bħal hydroxyl, amino, u gruppi amine, u biex inaqqas l-eċċess organiku u l-iskart likwidi fil-proċess ta' produzzjoni.
Sodium Triacetylborohydride għandu speċifiċità għolja fir-reazzjoni tat-tnaqqis. Pereżempju, f'aċidi karbossiliċi polifunzjonali jew ketoni, grupp funzjonali wieħed biss se jitnaqqas għall-alkoħol korrispondenti jew kompost idrossiliku, filwaqt li l-gruppi funzjonali l-oħra mhumiex affettwati. Dan jagħmel Sodium Triacetoxyborohydride selettiv ħafna fis-sintesi organika u jista 'jnaqqas il-ġenerazzjoni ta' reazzjonijiet sekondarji oħra.
Bħala konklużjoni, Sodium Triacetoxyborohydride, bħala aġent importanti li jnaqqas, għandu riduċibbiltà u stabbiltà qawwija. Għandu speċifiċità għolja u selettività fir-reazzjonijiet kimiċi, għalhekk huwa użat ħafna fl-oqsma tas-sinteżi tad-droga, is-sinteżi organika u x-xjenza tal-materjal.
F'temperatura tal-kamra, Sodium Triacetoxyborohydride għandu stabbiltà termali u kimika għolja, u jista 'jinħażen u jintuża taħt kundizzjonijiet sperimentali normali.
1. Struttura molekulari:
L-istruttura molekulari tas-Sodium Triacetoxyborohydride hija magħmula minn tliet gruppi acetoxy u jone borohydride. L-istruttura tal-jone borohydride hija simili għal tetrahedron regolari, li fih l-atomu B jinsab fiċ-ċentru, u tliet gruppi OAc huma mqassma b'mod ekwidistanti u ekwiangolari madwaru, u kull atomu H huwa konness ma 'grupp OAc biex jifforma rabta bl-atomu B. Minbarra l-jonji tal-borohydride, il-joni tas-sodju għandhom ukoll rwol importanti fl-istabbilizzazzjoni tal-istruttura fil-kannizzata.
2. Struttura tal-kristall:
L-istruttura tal-kristall tas-Sodium Triacetylborohydride inkisbet fl-1973 minn GW Parshall et al. Huwa monokliniku bi grupp spazjali P21/c. Il-parametri taċ-ċelluli tal-unità huma a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å, u=96.74 grad . Iċ-ċellula ta 'unità fiha erba' molekuli, li kull wieħed minnhom jinteraġixxi ma 'molekuli oħra permezz ta' bonds ta 'idroġenu, li jiffurmaw struttura ta' netwerk tridimensjonali. Fil-kannizzata, il-jone borohydride jifforma bonds ta 'l-idroġenu bi tliet gruppi OAc differenti permezz ta' atomi H, li jagħmlu d-distanza bejniethom madwar 1.2 Å. Il-jone tas-sodju jifforma rabta jonika ma 'wieħed mit-tliet gruppi OAc.
3. Proprjetajiet tal-ispettroskopija:
Triacetylborohydride tas-sodju għandu ħafna proprjetajiet spettrali karatteristiċi, li jistgħu jintużaw għall-analiżi kwalitattiva u kwantitattiva tiegħu. Pereżempju, hemm quċċata ta' vibrazzjoni ta' tiġbid C=O ovvja f'madwar 1700 ċm-1 fl-ispettru IR tagħha. Sadanittant, hemm ukoll meded ta 'assorbiment ikkawżati minn bonds BH u CH. Fl-ispettru 1H NMR tiegħu, l-atomi H tal-jone tal-idrur jagħtu lok għal bidla kimika karatteristika ta' madwar -4 ppm. Barra minn hekk, madwar joni tal-boron (jiġifieri, atomi OAc u H), hemm ukoll effett ta 'kamp manjetiku lokali li jwassal għall-qsim u t-tibdil tal-bidla kimika.
4. Proprjetajiet tas-solubilità:
Sodium Triacetoxyborohydride għandu solubilità tajba fl-ilma, madwar 1.5 g jistgħu jiġu maħlula f'100 mL ta 'ilma. Is-solubilità tiegħu hija ogħla f'solventi organiċi bħal etanol, metanol u dimethylformamide. Minħabba l-alkalinità qawwija tiegħu, huwa instabbli f'soluzzjoni aċiduża u jiddekomponi faċilment biex jipproduċi idroġenu.
Bħala konklużjoni, Sodium Triacetoxyborohydride għandu struttura molekulari unika u proprjetajiet spettroskopiċi karatteristiċi. Dawn il-proprjetajiet huma relatati mal-applikazzjoni wiesgħa tagħha, pereżempju, tista 'tintuża biex tnaqqas il-komposti bħal ketoni, aldeidi u enoni, u tista' tintuża wkoll biex jiġu sintetizzati komposti eteroċikliċi li fihom il-boron. Il-fehim tal-proprjetajiet strutturali tiegħu huwa ta 'sinifikat kbir biex jifhem il-mekkaniżmu, il-vantaġġi u l-iżvantaġġi tal-applikazzjoni tiegħu. Għandu l-vantaġġi ta 'effiċjenza għolja, sigurtà, konvenjenza, u selettività tajba, u huwa użat ħafna fil-qasam tas-sintesi organika.