2,5-Dihydroxybenzaldehydehuwa kompost organiku bil-formula molekulari C7H6O3 u CAS 1194-98-5. Hija forma kristallina safra ċara, ġeneralment preżenti f'forma ta 'trab jew kristall, b'togħma ta' aldeid speċjali, simili għar-riħa tal-lewż morr. Matul il-proċess tat-tidwib, gradwalment isir isfar u jissublima f'temperaturi għoljin. Jista 'jinħall fl-ilma, iżda s-solubilità tiegħu mhix għolja. Huwa wkoll kemmxejn solubbli f'solventi organiċi bħal alkoħol u eteri. Dan il-kompost jikkonsisti minn ċirku tal-benżin, grupp aldehyde, u grupp idrossiliku. Fost dawn, il-grupp aldehyde jinsab fil-pożizzjoni li jmiss taċ-ċirku tal-benżin, u ż-żewġ gruppi hydroxyl jinsabu fil-pożizzjoni intermedja taċ-ċirku tal-benżin. Huwa kompost li jnaqqas li jista 'jirreaġixxi ma' alkali biex jiġġenera melħ fenoliku korrispondenti. Jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' kondensazzjoni tal-benzoin ma 'acetaldehyde taħt kundizzjonijiet aċidużi, li jipproduċi aċidu benżojku. Barra minn hekk, jista 'jgħaddi wkoll minn reazzjonijiet ta' żieda nukleofiliċi b'ammonja jew komposti ta 'amine. Hemm diversi użi fil-preparazzjoni tal-benzoin, inkluż bħala sors ta 'aldehyde, protettiv, aġent ta' kondensazzjoni, tneħħija ta 'impurità, katalizzatur, solvent, materja prima ta' trattament minn qabel, modifika ta 'struttura, u sinteżi ta' analogi. Dawn l-użi jagħmlu l-prodott kompost indispensabbli u importanti fil-proċess tal-preparazzjoni tal-benzoin.
2,5-Dihydroxybenzaldehyde huwa kompost organiku importanti bi strutturi molekulari speċifiċi.
(Link tal-prodott:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5}.html)
Konfigurazzjoni molekulari: Il-konfigurazzjoni ta '2,5-molekuli Dihydroxybenzaldehyde hija struttura planari. Dan huwa minħabba li s-sitt atomi tal-karbonju u żewġ atomi tal-ossiġnu hydroxyl fuq iċ-ċirku tal-benżin tiegħu huma coplanar. Din l-istruttura planari tagħti molekuli stabbiltà akbar fl-ispazju.
L-angolu tal-bond u t-tul tal-bond: F'2,5-molekuli ta' Dihydroxybenzaldehyde, it-tul tal-bond ta 'bonds singoli tal-karbonju tal-karbonju huwa madwar 1.54 angstroms, it-tul tal-bonds tal-bonds tal-idroġenu tal-karbonju huwa madwar 1.09 angstroms, u it-tul tal-bonds tal-bonds tal-idroġenu tal-ossiġnu huwa madwar 0.97 angstroms. Dawn it-tulijiet tal-bonds huma fil-medda mistennija, li jirriflettu l-proprjetajiet normali tal-bonds kovalenti.
|
|
|
It-twaħħil ta 'l-idroġenu u l-interazzjonijiet intramolekulari: 2,5-Molekuli ta' dihydroxybenzaldehyde għandhom żewġ gruppi ta 'hydroxyl li jistgħu jaġixxu bħala donaturi jew aċċettaturi ta' bonds ta 'idroġenu. Speċifikament, bonds ta 'l-idroġenu jistgħu jiġu ffurmati bejn l-atomi ta' l-idroġenu tal-gruppi ta 'hydroxyl u l-atomi ta' l-ossiġenu tal-karbonil maġenb il-molekula, u jtejbu l-istabbiltà tal-molekula. Barra minn hekk, hemm interazzjonijiet intramolekulari oħra, bħal forzi ta 'van der Waals u interazzjonijiet π - π.
Distribuzzjoni ta 'sħab ta' l-elettroni u distribuzzjoni ta 'ċarġ: Permezz ta' kalkolu u metodi sperimentali, id-distribuzzjoni ta 'sħab ta' l-elettroni u d-distribuzzjoni ta 'ċarġ ta' 2,5-molekuli ta 'Dihydroxybenzaldehyde jistgħu jinkisbu. Din id-dejta tirrifletti d-densità tal-elettroni u d-densità ta 'ċarġ tal-molekuli f'reġjuni differenti, li tgħin biex tifhem il-proprjetajiet elettroniċi u r-reattività kimika tal-molekuli.
Analiżi tal-ispettroskopija infra-aħmar u Raman: Permezz ta 'tekniki ta' spettroskopija infra-aħmar u Raman, l-informazzjoni dwar l-assorbiment u t-tifrix ta '2,5-molekuli Dihydroxybenzaldehyde waqt il-vibrazzjoni tista' tinkiseb. Dawn il-biċċiet ta 'informazzjoni huma relatati mill-qrib ma' l-istruttura u l-proprjetajiet ta 'bond kimiċi tal-molekuli, u jistgħu jintużaw biex jidentifikaw il-mod vibrazzjonali tal-molekuli, jiddeterminaw it-tip u s-saħħa ta' bonds kimiċi, eċċ.
Analiżi kristallografika tar-raġġi X: Il-kristallografija tar-raġġi X hija metodu biex tinkiseb direttament informazzjoni dwar l-istruttura molekulari. Bil-ġbir tad-dejta tad-diffrazzjoni tar-raġġi X, tista 'tiġi analizzata l-istruttura preċiża tridimensjonali ta' 2,5-molekuli Dihydroxybenzaldehyde. Dan il-metodu jista 'jipprovdi informazzjoni bħad-distanza, l-angolu u l-angolu dihedral bejn l-atomi fil-molekuli, li huwa ta' sinifikat kbir biex wieħed jifhem il-konfigurazzjoni, il-konformazzjoni u r-reattività kimika tal-molekuli.
Analiżi tal-ispettroskopija tar-reżonanza manjetika nukleari (NMR): L-ispettroskopija tal-NMR hija metodu użat b'mod komuni għall-analiżi tal-istrutturi molekulari. Billi jinġabru sinjali NMR minn speċi nukleari differenti (bħal idroġenu, karbonju, nitroġenu, eċċ.), jistgħu jinkisbu l-informazzjoni tad-distribuzzjoni, l-ambjent kimiku u l-mod ta 'interkonnessjoni ta' tipi differenti ta 'atomi fil-molekula. Għal 2,5-molekuli ta' Dihydroxybenzaldehyde, l-istruttura tagħhom tista' tiġi vverifikata aktar permezz ta' spettroskopija tal-idroġenu, spettroskopija tal-karbonju, u tekniki oħra relatati għall-kejl u l-analiżi.
2,5-Dihydroxybenzaldehyde għandu użi multipli fil-preparazzjoni tal-benzoin.
1. Għan ta 'riċerka: Fl-istudju tas-sinteżi u l-proprjetajiet tal-benzoin, 2,5-Dihydroxybenzaldehyde huwa wkoll reaġent sperimentali importanti. Billi tużaha u reaġenti sperimentali oħra, huwa konvenjenti li jsiru esperimenti ta 'sinteżi u studji tal-mekkaniżmi.
2. Aġent li jipproteġi l-aldehyde: Fil-proċess ta 'sintetizzazzjoni tal-benzoin, 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista' jintuża wkoll bħala aġent protettiv għal gruppi ta 'aldehyde. Minħabba l-fatt li l-gruppi ta 'aldehyde huma gruppi funzjonali attivi li huma faċilment ossidizzati jew jirreaġixxu ma' komposti oħra, l-użu ta '2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista' jipproteġi l-gruppi aldehyde u jtejjeb l-effiċjenza u r-rendiment tas-sinteżi.
3. Aġent ta 'kondensazzjoni: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista' jintuża bħala aġent ta 'kondensazzjoni fis-sintesi tal-benzoin. F'reazzjoni ta 'kondensazzjoni, tista' tirreaġixxi ma 'kompost ieħor biex tiġġenera kompost ġdid, bħal kondensazzjoni Knoevenagel b'benzaldehyde biex tipproduċi aċidu benżojku.
4. Tneħħija tal-impuritajiet: Fil-proċess ta 'sintetizzazzjoni tal-benzoin, ħafna drabi jkun hemm xi impuritajiet, bħal materja prima u prodotti sekondarji li ma rreaġixxewx. L-użu ta '2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista' jneħħi b'mod konvenjenti dawn l-impuritajiet u jtejjeb il-purità u l-kwalità tal-prodott.
5. Katalizzatur: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista 'jintuża bħala katalizzatur għas-sintesi tal-benzoin. Bl-użu ta 'katalisti, ir-rata ta' reazzjoni tista 'tiġi aċċellerata, u r-rendiment u l-kwalità tal-prodotti jistgħu jittejbu.
6. Solvent: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista 'jintuża bħala solvent fis-sintesi tal-benzoin. Jista 'jdub xi materja prima jew prodotti li ma jinħallux, ittejjeb l-effiċjenza tar-reazzjoni.
7. Materja prima ttrattata minn qabel: Qabel ma tissintetizza l-benzoin, 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista 'jintuża biex jittratta minn qabel il-materja prima. Pereżempju, jista 'jirreaġixxi mal-materja prima biex jiġġenera intermedji bħal semi aċetali jew aċetali, li jiffaċilita l-passi ta' sinteżi sussegwenti.
8. Modifika tal-istruttura: Bl-użu ta '2,5-Dihydroxybenzaldehyde bħala modifikatur, jistgħu jsiru modifiki speċifiċi għall-istruttura tal-benzoin. Pereżempju, jistgħu jiġu introdotti gruppi funzjonali oħra jew il-pożizzjoni tas-sostituenti tista 'tiġi mibdula.
9. Analogi sintetiċi: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde jista 'jintuża b'mod konvenjenti biex jissintetizza xi komposti simili għall-benzoin. Dawn il-komposti għandhom proprjetajiet u użi simili għall-benzoin, iżda jista 'jkollhom strutturi kemmxejn differenti.
Il-passi dettaljati għall-preparazzjoni ta' 2,5-Dihydroxybenzaldehyde permezz tar-reazzjoni ta' kondensazzjoni ta' fenol u akroleina huma kif ġej:
1. Żid il-fenol u l-akroleina f'kunjett tal-qiegħ tond, imbagħad żid ammont xieraq ta 'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju, ħawwad u saħħan bil-mod is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għal stat ta' rifluss. F'dan iż-żmien, il-fenol u l-akroleina jgħaddu minn reazzjoni ta 'kondensazzjoni taħt kundizzjonijiet alkalini biex jipproduċu 2,5-dihydroxyphenylacrolein.
2. Wara li titlesta r-reazzjoni, kessaħ is-soluzzjoni ta 'reazzjoni għat-temperatura tal-kamra, u mbagħad żid ammont xieraq ta' aċidu idrokloriku kkonċentrat biex tagħmel il-valur tal-pH tas-soluzzjoni aċiduża.
3. Aħsel is-saff organiku ta 'fuq b'soluzzjoni ta' karbonat tas-sodju f'lembut ta 'separazzjoni biex tneħħi l-fenol u l-akroleina li ma rreaġixxewx, u mbagħad wettaq kromatografija fuq kolonna biex tissepara u tippurifika l-prodott 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Ekwazzjoni kimika:
C6H5OH + CH2=CHCHO → C6H5(OH) CH=CHCHO
C6H5(OH) CH=CHCHO + HCl → C6H5(OH) CH=CHCOOH + HCl
C6H5(OH) CH=CHCOOH → C6H5(OH)CHO + H2O
Fil-metodu ta 'sinteżi ta' hawn fuq, l-ewwel pass huwa li tiġġenera 2,5-dihydroxyphenylacrolein permezz tar-reazzjoni ta 'kondensazzjoni ta' fenol u acrolein taħt kundizzjonijiet alkalini; It-tieni pass huwa li żżid aċidu idrokloriku kkonċentrat biex jgħaddi minn reazzjoni ta 'aċidoliżi ta' 2,5-dihydroxybenzaldehyde iġġenerat biex tipproduċi 2,5-Dihydroxybenzaldehyde u ilma.