5-Bromo-1-pentene huwa kompost mhux saturat interessanti magħmul minn ħames molekuli tal-karbonju u sostituent tal-bromin. Dan il-kompost organobromin għandu proprjetajiet partikolari li jwarrbu minn alkeni differenti filwaqt li bl-istess mod juri ftit similitudini.
Bħal alkeni differenti, tenfasizza konnessjoni doppja bejn żewġ iotas tal-karbonju ġirien, u jiddeliberaha bi kwalitajiet ta' taħlitiet mhux saturati. Din ir-rabta doppja tbierek il-partiċella b'reattività u potenzjal għal bidliet fis-sustanza differenti.
Madankollu, dak li jirrikonoxxi5-Bromo-1-pentenehija l-preżenza ta' bromu iota bħala sostitut. Il-konsiderazzjoni tal-bromin jiffamiljarizza krediti speċjali ma 'l-atomu. Il-bromin, li huwa aloġenu, juri proprjetajiet elettronegattivi, li jagħmel rabtiet polari u jaffettwa r-reattività tal-partiċella.
Is-sostituent tal-bromin fihom jista 'jipparteċipa f'risponsi komposti differenti, pereżempju, sostituzzjoni nukleofilika jew reazzjonijiet ta' espansjoni elettrofilika. Din il-flessibilità toħroġ mid-dispersjoni tal-ħxuna tal-elettroni ġewwa l-partiċella, li biha l-molekula tal-bromin tista 'tiġbor jew tagħti elettroni li jiddependu fuq il-kundizzjonijiet tar-rispons.
Barra minn hekk, is-sostituent tal-bromin fihom jagħti impatti steriċi, jinfluwenzaw il-pjan spazjali u l-kooperazzjoni probabbli ma 'atomi differenti waqt risponsi sintetiċi. Dawn l-impatti steriċi jistgħu jaffettwaw ir-rati ta 'rispons, is-selettività, u l-mod ġenerali ta' kif jaġixxi l-kompost f'ċikli differenti ta' inġinerija jew naturali.
Fil-qosor, huwa kompost organobromine mhux saturat bi proprjetajiet partikolari. Filwaqt li jagħti xebh lil alkeni differenti minħabba n-natura mhux saturata tiegħu, il-krediti interessanti tiegħu joħorġu mill-preżenza tas-sostituent tal-bromu. Dawn il-kwalitajiet, inklużi l-elettronegatività u l-impatti steriċi, iżidu mar-reattività u l-kondotta tal-kompost f'reazzjonijiet sintetiċi, u jagħmluha suġġett entrancing għal studju u applikazzjoni f'oqsma differenti tax-xjenza.
Kif iqabblu l-proprjetajiet fiżiċi ta' 5-bromo-1-pentene?
Bħala alkene, juri proprjetajiet tipiċi:
Likwidu ċar bla kulur f'temperatura tal-kamra, bħall-biċċa l-kbira tal-alkeni molekulari baxxi.
Punt ta' togħlija relattivament baxx ta' 119-121 grad , qrib 1-pentene. Ir-rabta mhux saturata tnaqqas l-attrazzjonijiet intermolekulari.
Densità madwar 1.1 g/mL, simili għal alkani likwidi u alkeni ta 'massa molari komparabbli.
Ma jinħallx fl-ilma minħabba l-istruttura tal-idrokarburi mhux polari. Jħallat ma' solventi organiċi mhux polari.
Polimerizzabbli faċilment, għalkemm inqas minn ħafna alkeni minħabba l-bromin pendent.
Il-preżenza tal-bromin iżżid il-forzi intermolekulari, għalhekk għandu punt tat-togħlija u densità ogħla kontra l-{0}}pentene mhux sostitwit. Il-bromin jagħmilha wkoll aktar densa minn alkani likwidi bħall-pentan u inqas volatili.
Kemm hu reattiv 5-bromo-1-pentene meta mqabbel ma' alkeni oħra?
Il-grupp alkene jagħmilhom suxxettibbli għal żidiet elettrofiliċi tipiċi bħal aloġeni, alidi tal-idroġenu, u komposti interaloġeni. Madankollu, huwa inqas reattiv minn alkeni terminali bla xkiel aktar sinjuri fl-elettroni:
Eħfef li żżid madwar ir-rabta doppja minn 1-pentene minħabba l-bromin li jiġbor l-elettroni.
Aktar reattiv minn alkeni interni disostituti li għandhom xkiel steriku akbar.
Ħafna inqas reattivi minn alkeni attivati bħal styrene bi gruppi aril stabilizzanti.
Is-sostituent tal-bromin alliku jiddiżattiva wkoll l-alkene lejn żidiet ta 'radikali ħielsa. Iżda tippermetti sostituzzjonijiet nukleofiliċi faċli assenti f'alkeni sempliċi bħal propene jew 1-butene.
B'mod ġenerali, juri reattività moderata ta 'l-alkene adattata għal funzjonalizzazzjonijiet ikkontrollati. L-effetti sostituenti jespandu l-ambitu tar-reazzjoni tiegħu lil hinn mill-kimika tipika tal-alkene.
X'inhuma l-applikazzjonijiet ewlenin ta' 5-bromo-1-pentene?
Xi applikazzjonijiet niċċa tal-prodott jisfruttaw ir-reattività unika tiegħu:
Prekursur għall-introduzzjoni ta' gruppi tal-pentil f'molekuli organiċi permezz ta' reazzjonijiet tal-alkyl bromide. Mhux reattiv mingħajr il-bromin preżenti.
Idrofunzjonalizzazzjonijiet selettivi bl-użu tal-alkene bħala grupp alkyl mgħotti. Ma tistax tikseb dan b'alkani mhux attivati.
Iċċaqlaq il-bromin b'nukleofili biex jiġu sintetizzati derivattivi alkylated mhux aċċessibbli minn alkeni alifatiċi sempliċi.
Aġixxi bħala blokk tal-bini sintetiku u intermedju billi tuża l-funzjonalità doppja tal-bromoalkene. L-alkeni singoli m'għandhomx din il-versatilità.
Prekursur għal reaġenti tal-metall pentenyl permezz ta 'skambju aloġenu-metall. Dan jippermetti żidiet karbonil u imina diffiċli ma 'alkenes sempliċi.
Jgħaddu minn qsim ossidattiv biex jiġġenera molekuli synton iżgħar. Din il-frammentazzjoni mhijiex prattika b'alkeni alkyl halide inqas reattivi.
Allura l-motif uniku tal-bromoalkene jippermetti reattività speċjalizzata li ma tidher la f'alkeni sempliċi jew bromuri tal-alkil biss. Dan jespandi l-ambitu tal-applikazzjoni lil hinn mill-kimika tipika tal-alkeni.
Konklużjoni
Il-preżenza ta 'sostituent tal-bromin fuqhom tinvestih bi proprjetajiet eċċezzjonali u reattività li jagħrfuh minn alkeni alifatiċi normali. Dan il-kompost organobromin jingħaqad mal-karatteristiċi ta 'alid alkylating b'qafas elettrofiliku mhux saturat fuq sinsla tal-pentil flessibbli, u jiddeliberaha bi ftit benefiċċji f'oqsma differenti.
Is-sostituent tal-bromin li fih jimla bħala alkylating alid, li jġib għenieqed alkyl fl-atomu permezz ta 'risponsi ta' sostituzzjoni nukleofiliċi. Dan il-komponent jagħti s-setgħa lill-unjoni ta 'partiċelli naturali li jħawdu l-moħħ, inklużi drogi, agrokimiċi, u oġġetti regolari, billi jagħti għajn ta' iotas tal-karbonju nukleofiliku għar-risponsi li jirriżultaw.
Barra minn hekk, il-qafas mhux saturat li fih jikkunsidra r-reazzjonijiet ta 'espansjoni elettrofili li jseħħu, jestendu r-reattività u l-applikazzjonijiet tiegħu. Dawn ir-risponsi jistgħu jiġu rranġati bil-preżenza tal-bromine iota, li jinfluwenzaw ir-rata, is-selettività u r-riżultat tar-rispons.
Is-sinsla tal-pentil li fiha tagħti flessibilità żejda, tagħmilha versatili għal korsijiet manifatturati differenti, avvanz ta 'materjali prattiċi, u ċikli moderni li jeħtieġu reattività tal-alkene imwaħħla apposta. Il-preżenza tas-sinsla tal-pentil tistabbilixxi bibien miftuħa għal kontroll stereokimiku, isomerizzazzjoni, u bidliet differenti.
Fit-titjib tal-materjali prattiċi, li jistgħu jintużaw fit-taħlita ta 'polimeri u kopolimeri, li jagħtu proprjetajiet espliċiti bħal saħħa sħuna, bijokompatibilità jew konduttività. L-elettrofiliċità u n-nukleofiliċità tal-kompost jagħmluha konkorrent attraenti għall-użu f'aġġeġġi elettroniċi naturali, pereżempju, fotovoltajċi naturali jew dajowds li jirradja d-dawl.
Barra minn hekk, li l-proprjetajiet notevoli tagħhom jagħmluha ta 'valur f'ċikli moderni li jitolbu reattività tal-alkene magħmula apposta, bħall-ħolqien ta' sintetiċi ta 'speċjalità jew intermedji tad-droga.
Fil-qosor, is-sostituent tal-bromin li fih jagħti proprjetajiet u reattività eċċezzjonali li jagħtu s-setgħa lill-utilità ta 'speċjalità fuq taħlita naturali, avvanz ta' materjali utilitarji u ċikli moderni. Il-flessibbiltà tagħha li toħroġ mit-taħlita ta 'alid alkylating b'qafas elettrofiliku mhux saturat fuq sinsla tal-pentil toffri bibien miftuħa enerġizzanti għall-iżvilupp u l-applikazzjoni f'oqsma differenti tax-xjenza.
Referenzi
1. Carey, FA, u Sundberg, RJ (2007). Livell Għoli Xjenza Naturali Taqsima A: Disinn u Komponenti (il-ħames ed.). Springer.
2. Clayden, J., Greeves, N., u Warren, S. (2012). Xjenza Naturali (it-tieni ed.). Oxford College Press.
3. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP, u Gund, MR (2013). Funzjonalizzazzjoni ta 'bini tal-kromju tricarbonyl b'bromoalkenes: Kombinazzjoni, ritratt, disinji ta' ġebel prezzjuż u studju ta 'tetramerizzazzjoni ta' l-etilene. Polyhedron, 52, 309-324.
4. Mandal, SK, u Sigman, MS (2011). Sostituzzjoni nukleofilika ta' alkoħoli alliċi b'bromoalkenes: Mogħdijiet kontendenti S N2/S N2' iwasslu għal isomeri stabbiliti. Ittri naturali, 13(13), 3314-3317.
5. Zhu, L., Shabbir, SH, Dim, M., Lynch, VM, Sorey, S., u Anslyn, EV (2006). Eżami sottostanti ta 'l-ossidazzjoni N-bromosuccinimide ta' alkenes. Djarju tas-Soċjetà Amerikana tas-Sustanzi, 128(4), 1222-1232.