Scopolamine(Hyoscine)(Link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), magħrufa wkoll bħala scopolamine, huwa kompost alkalojdi li jappartjeni għall-grupp ta 'alkalojdi tropine. Il-formula molekulari hija C17H21LE4, CAS 51-34-3, u l-piż molekulari huwa 303.35 g/mol. L-istruttura tagħha fiha gruppi bħal ċirku tal-benżin, ċirku cyclohexene u octadienyl. Huwa relattivament stabbli taħt kundizzjonijiet newtrali u dgħajjef aċidużi, iżda se jiddekomponi taħt kundizzjonijiet alkalini. Għalhekk, il-kontroll tal-pH huwa importanti meta tipprepara, taħżen u tuża Scopolamine. Tista 'sseħħ firxa ta' reazzjonijiet kimiċi, inklużi reazzjonijiet bħal esterifikazzjoni, idroliżi, ossidazzjoni, u hidroġenazzjoni. Jista 'jirreaġixxi ma' varjetà ta 'komposti biex jiġġenera derivattivi differenti.
1. Rotta ta' sinteżi alkalina ta' Belladonna:
Il-metodu juża Belladonna (belladonna) bħala l-materjal tal-bidu biex jissintetizza Scopolamine permezz ta 'reazzjonijiet f'diversi stadji. L-ewwelnett, l-Scopolamine f'Belladonna hija parzjalment estratta, u mbagħad l-Scopolamine hija sintetizzata gradwalment permezz ta 'aġġustament ta' bażi ta 'aċidu, esterifikazzjoni, idroġenazzjoni u passi oħra.
Hawn huma l-passi ġenerali:
1.1. Estrazzjoni ta' Scopolamine minn Belladonna:
L-ewwel, il-weraq u z-zkuk tal-pjanta Belladonna huma mgħaffġa u pproċessati, u mbagħad mxarrba u estratti bl-użu ta 'solvent xieraq (bħal aċetat etiliku, metanol, eċċ.) biex jinkiseb estratt li fih Scopolamine.
1.2. Aġġustament tal-alkalinizzazzjoni:
L-estratt huwa bażat, ġeneralment b'soluzzjoni alkalina ta 'idrossidu tas-sodju (NaOH) jew idrossidu tal-potassju (KOH). Dan jikkonverti Scopolamine għall-forma tal-melħ tiegħu (bħal Scopolamine hydroxypyruvate).
1.3. Reazzjoni ta' esterifikazzjoni:
L-estratt ikkundizzjonat b'alkalin jiġi reaġit b'aġent aċilant xieraq, bħal anidride aċetiku (Ac2O) jew acetic anhydride (AcOEt), biex jiffurmaw il-prodott ta 'esterifikazzjoni ta' Scopolamine. Din ir-reazzjoni normalment titwettaq taħt kundizzjonijiet ħfief.
1.4. Reazzjoni ta' idroġenazzjoni:
Il-prodott ta 'esterifikazzjoni huwa soġġett għal idrotrattament, bl-użu ta' aġent li jnaqqas adattat bħal idroġenu u katalizzatur bħal platinu jew palladju biex iwettaq reazzjoni ta 'idroġenazzjoni katalitika biex titnaqqas l-istruttura ta' l-ester u tiġġenera Scopolamine.
1.5. Kristallizzazzjoni u purifikazzjoni:
Ippurifika l-prodott ta' Scopolamine mixtieq mit-taħlita ta' reazzjoni permezz ta' kristallizzazzjoni jew metodi oħra ta' purifikazzjoni.
2. Rotta sintetika tal-metodu scopolamine:
Il-metodu juża scopolamine bħala l-materjal tal-bidu, u gradwalment jissintetizza Scopolamine permezz ta ' esterifikazzjoni, aċidifikazzjoni, idroliżi ester u reazzjonijiet oħra. Fost dawn, il-pass ta 'esterifikazzjoni normalment jadotta r-reazzjoni ta' ester ta 'aċidu ossaliku u scopolamine biex jiġġenera oxalyl scopolamine, u mbagħad jikseb Scopolamine permezz ta' aċidifikazzjoni u idroliżi ta 'ester.
2.1. Preparazzjoni tal-materjal tal-bidu:
Fil-metodu scopolamine, il-materjal tal-bidu huwa scopolamine (aċidu tropiku). Scopolamine jista 'jiġi estratt minn ċerti pjanti, jew jista' jiġi ppreparat permezz ta 'sinteżi kimika.
2.2. Reazzjoni ta' esterifikazzjoni:
L-ewwel, scopolamine hija reaġita b'alkoħol xieraq biex tifforma prodott scopolamine. Alkoħols użati komunement jinkludu metanol, etanol, u simili. Ir-reazzjoni ta 'esterifikazzjoni normalment titwettaq taħt kondizzjonijiet aċidużi, u l-katalisti ta' l-aċidu komunement użati jinkludu aċidu sulfuriku u klorur tal-ħadid.
Eżempju ta' ekwazzjoni ta' reazzjoni:
C17H21LE4+ CH4O → metil scopolamine + H2O
2.3. Reazzjoni ta' aċidifikazzjoni:
Il-prodott esterifikat huwa aċidifikat biex jikkonvertih fl-aċidu korrispondenti. L-aġenti aċidifikanti użati b'mod komuni jinkludu l-aċidu sulfuriku u l-klorur tal-ħadid.
Eżempju ta' ekwazzjoni ta' reazzjoni:
Methyl scopolamine + aċidu → C17H21LE4+ CH4O
2.4. Idroliżi tal-ester:
L-esteri huma idrolizzati għall-aċidi u l-alkoħol korrispondenti permezz ta 'katalisi ta' aċidu jew bażi. Fis-sintesi ta 'Scopolamine, dan il-pass jippermetti lil scopolamine biex jerġa' jirreaġixxi ma 'l-alkoħol iffurmat fil-pass preċedenti biex jissintetizza Scopolamine.
Eżempju ta' ekwazzjoni ta' reazzjoni:
Methyl scopolamine + aċidu/bażi → C17H21LE + C5H12S (għal riċiklaġġ)
3. Rotta sintetika tal-metodu ta 'konverżjoni ta' alkalojdi tropiku:
Il-metodu juża alkalojdi tropiċi oħra (bħal atropine u atorvastatin) bħala materjali tal-bidu, u gradwalment jissintetizza Scopolamine permezz ta 'passi bħal esterifikazzjoni, aġġustament tal-bażi ta' l-aċidu, ossidazzjoni u aċidifikazzjoni. Il-vantaġġ ta 'dan il-metodu huwa li l-istruttura eżistenti tal-alkaloid tropiku tista' tintuża għal sinteżi minn intermedji u l-effiċjenza tas-sinteżi tista 'titjieb.
3.1. Preparazzjoni tal-materjal tal-bidu:
Fil-konverżjoni ta 'alkalojdi tropiċi, il-materjal tal-bidu huwa ġeneralment alkaloid eżistenti relatat, bħal L-hyoscyamine (levoisopropylscopolamine) jew atropine (atropine). Dawn l-alkalojdi jistgħu jiġu estratti mill-pjanti jew ippreparati permezz ta 'sinteżi kimika.
3.2. Reazzjoni ta' idroġenazzjoni:
L-ewwelnett, il-materjal tal-bidu huwa soġġett għal reazzjoni ta 'idroġenazzjoni, u huwa kkonvertit f'alkalojdi tropju differenti permezz ta' tnaqqis ta 'idroġenazzjoni. Ir-reazzjoni ta 'idroġenazzjoni ġeneralment titwettaq fil-preżenza ta' katalizzatur, u katalizzaturi tipiċi jinkludu platinu jew palladju u simili.
Eżempju ta' formula ta' reazzjoni kimika għal reazzjoni ta' idroġenazzjoni:
C17H23LE3 + H2 → C17H21LE4
3.3. Reazzjoni għall-bidla strutturali:
Il-prodott tar-reazzjoni tal-idroġenazzjoni ġie trasformat aktar b'reazzjoni ta' bidla fl-istruttura biex jagħti l-prodott fil-mira Scopolamine. Reazzjonijiet ta' bidla strutturali tipikament jinvolvu ċiklilizzazzjonijiet, arranġamenti mill-ġdid jew reazzjonijiet speċifiċi oħra katalizzati bl-aċidu jew katalizzati mill-bażi.
Eżempju ta' rispons ta' bidla strutturali:
a) Ċiklizzazzjoni katalizzata bl-aċidu:
C17H23LE3→ Hyoscyamine ketone → C17H21LE4
b) Reazzjonijiet ta' riarranġament kkatalizzati mill-bażi:
C17H23LE3 → C17H21LE2 → C17H21LE4
4. Ir-rotta sintetika tal-idroġenazzjoni:
Il-metodu juża cyclohexene thiol bi gruppi amino terzjarji bħala l-materjal tal-bidu, u gradwalment jissintetizza Scopolamine permezz ta 'passi bħall-idroġenazzjoni, l-aġġustament tal-bażi tal-aċidu, u l-esterifikazzjoni. Iċ-ċavetta għal dan il-metodu hija li tikkonverti cyclohexene thiol f'cyclohexenamine permezz ta 'reazzjoni ta' idroġenazzjoni, u mbagħad tiġġenera Scopolamine permezz ta 'reazzjoni ta' esterifikazzjoni.
4.1. Preparazzjoni tal-materjal tal-bidu:
Fl-idroġenazzjoni, il-materjal tal-bidu huwa ġeneralment alkaloid bi struttura simili, bħal L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) jew atropine (Atropine). Dawn il-materjali tal-bidu jistgħu jinkisbu permezz ta 'estrazzjoni tal-pjanti jew sinteżi kimika.
4.2. Reazzjoni ta' idroġenazzjoni:
Ir-reazzjoni tal-idroġenazzjoni hija l-pass ewlieni tal-metodu tal-idroġenazzjoni. Jikkonverti l-materjal tal-bidu għall-prodott fil-mira Scopolamine permezz ta 'hydroreduction. Ir-reazzjonijiet ta' idroġenazzjoni jeħtieġu katalisti xierqa u kundizzjonijiet ta' reazzjoni.
Eżempju ta' formula ta' reazzjoni kimika għal reazzjoni ta' idroġenazzjoni:
a) Idroġenazzjoni ta' L-hyoscyamine:
C17H23LE3 + H2 → C17H21LE4
b) Idroġenazzjoni ta 'Atropine:
C17H23LE3 + H2 → C17H21LE4
4.3. Separazzjoni u purifikazzjoni:
Wara li r-reazzjoni tal-idroġenazzjoni tkun kompluta, il-prodott normalment ikun preżenti flimkien ma 'reaġenti oħra u prodotti sekondarji. Għalhekk, passi ta 'iżolament u purifikazzjoni huma meħtieġa biex tinkiseb Scopolamine ta' purità għolja. Tekniki ta 'separazzjoni użati b'mod komuni jinkludu kristallizzazzjoni, estrazzjoni tas-solvent, kromatografija, u simili.
5. Rotta ta' sinteżi fotokimika:
Dan il-metodu juża reazzjoni fotokimika biex jissintetizza Scopolamine. Normalment, kompost bi struttura ta 'bond doppju jintuża bħala materjal tal-bidu, u reazzjoni fotokimika sseħħ taħt kundizzjonijiet ħfief, u Scopolamine hija sintetizzata gradwalment permezz ta' reazzjonijiet ta 'frammentazzjoni u rikombinazzjoni. Dan il-metodu huwa adattat għal reazzjonijiet u kundizzjonijiet kimiċi speċifiċi.
5.1. Ħarsa ġenerali:
Il-metodu fotokimiku huwa metodu li juża l-enerġija tad-dawl biex jippromwovi reazzjonijiet kimiċi. It-tranżizzjonijiet elettroniċi fil-molekuli huma eċċitati bid-dawl, u r-reaġenti fi stati eċċitati huma ġġenerati biex jipparteċipaw fi trasformazzjonijiet kimiċi. Għas-sintesi fotokimika ta 'Scopolamine, l-eċitazzjoni fir-reġjun ultravjola u viżibbli hija ġeneralment involuta.
5.2. Preparazzjoni tal-materjali tal-bidu:
F'metodi fotokimiċi, il-materjal tal-bidu jista 'jkun alkalojdi bi strutturi simili, bħal L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) jew atropine (Atropine). Dawn il-materjali tal-bidu jistgħu jinkisbu permezz ta 'estrazzjoni tal-pjanti jew sinteżi kimika.
5.3. Reazzjoni fotokimika:
Ir-reazzjoni fotokimika hija l-pass ewlieni tas-sinteżi fotokimika ta 'Scopolamine. Din ir-reazzjoni teħtieġ sors ta 'dawl xieraq u kundizzjonijiet ta' reazzjoni.
Eżempju ta' formula ta' reazzjoni kimika għal reazzjoni fotokimika:
a) Reazzjoni fotokimika ta' L-hyoscyamine:
C17H23LE3+ hv → C17H21LE4
b) Reazzjoni fotokimika ta 'Atropine:
C17H23LE3+ hv → C17H21LE4
Għandu jiġi nnutat li l-hv fil-formula ta 'reazzjoni kimika ta' hawn fuq tirrappreżenta l-enerġija tad-dawl, minħabba li l-proċess ta 'eċitazzjoni ta' reazzjonijiet fotokimiċi huwa ġeneralment rappreżentat mill-enerġija foton.
5.4. Separazzjoni u purifikazzjoni:
Wara li r-reazzjoni fotokimika tkun kompluta, il-prodott normalment jeżisti flimkien ma 'reaġenti oħra u prodotti sekondarji. Għalhekk, passi xierqa ta 'iżolament u purifikazzjoni huma meħtieġa biex tinkiseb Scopolamine f'purità għolja. Tekniki ta 'separazzjoni użati b'mod komuni jinkludu kristallizzazzjoni, estrazzjoni tas-solvent, kromatografija, u simili.
Għandu jiġi nnutat li r-rotta sintetika ta 'hawn fuq hija bbażata fuq letteratura magħrufa u riżultati tar-riċerka, u kundizzjonijiet speċifiċi ta' reazzjoni u dettalji sperimentali jitħallew barra. Is-Sinteżi ta 'Scopolamine hija proċess kumpless li jinvolvi s-sinteżi ta' reazzjonijiet kimiċi multipli u intermedji. Jekk inti interessat li titgħallem aktar dwar ir-rotta sintetika ta 'Scopolamine, jekk jogħġbok irreferi għal-letteratura xjentifika rilevanti jew ikkonsulta kimiku professjonali.