Ir-risponsi għat-tnaqqis huma prinċipali fix-xjenza naturali għall-kombinazzjoni u l-aġġustament ta 'diversi taħlitiet.Litju Aluminju Idrur(LAH) huwa magħruf għall-abbiltà tiegħu li jnaqqas firxa wiesgħa ta 'gruppi funzjonali u huwa aġent ta' tnaqqis effettiv ħafna. Madankollu, LAH rarament jidħol f'reazzjonijiet ta 'tnaqqis dirett meta niġu għall-alkenes.
L-alkeni, li għandhom rabtiet doppji bejn il-karbonju u l-karbonju, huma aktar diffiċli biex jaħdmu magħhom minn komposti bil-karbonili. LAH huwa essenzjalment magħruf għar-reattività tiegħu lejn laqgħat tal-karbonil, bħal dawk rintraċċati f'aldeidi, ketoni, esteri u aċidi karbosiliċi, fejn iżid b'suċċess partiċelli ta 'idrur mal-karbonju karbonil elettrofiliku. In-natura b'ħafna elettroni tal-bonds doppji tal-karbonju fl-alkeni ma tikkomunikax fil-pront ma 'LAH, peress li jitilfu l-marka fuq il-karattru elettrofiliku fundamentali għal attakk nukleofiliku konvinċenti.
|
|
|
Minflok, l-idroġenazzjoni katalitika, li fiha jintużaw l-idroġenu molekulari (H2) u katalisti tal-metall bħal palladju, platinu jew nikil, inaqqas l-alkenes aktar spiss. Din it-teknika żżid l-idroġenu tul ir-rabta doppja, u taqleb l-alkene kompletament għal alkane. Għalhekk, filwaqt li LAH huwa speċjalista flessibbli u qawwi li jonqos, l-applikazzjoni tiegħu ma testendix għat-tnaqqis immedjat tal-alkeni.
fehim tal-idrur tal-aluminju tal-litju: aġent li jnaqqas b'saħħtu
Kompost inorganiku Lithium Aluminum Hydride, magħruf ukoll bħala LiAlH4, spiss jintuża f'sintesi organika. Huwa magħruf għall-oqsma ta 'saħħa għall-proprjetajiet tiegħu, li jagħmilha reaġent li jmur għal xi esperti xjentifiċi meta jkollhom bżonn inaqqsu laqgħat prattiċi speċifiċi.
LAH huwa magħmul minn molekuli tal-litju u tal-aluminju mwaħħla mal-idroġenu. Qed tnaqqas b'mod qawwi minħabba l-istruttura unika tagħha. Aldeidi u ketoni, komposti tal-karbonil, huma partikolarment adattati għat-tnaqqis tal-alkoħol tiegħu. Bl-istess mod jista 'jnaqqas l-aċidi karbossiliċi, l-esteri, u, b'mod sorprendenti, xi komposti li fihom in-nitroġenu.
Ikun xi jkun, x'jista' jingħad dwar l-alkeni? Ejja ngħaddu fil-qosor x'inhuma l-alkeni u kif it-tnaqqis tipikament jaħdem ma 'dawn il-komposti qabel ma nwieġbu dik il-mistoqsija.
alkeni u tnaqqis: dak li għandek bżonn tkun taf
Idrokarburi mhux saturati b'mill-inqas rabta doppja karbonju-karbonju waħda huma magħrufa bħala alkenes. Dawn ir-rabtiet doppji huma element vitali ta 'alkenes u jassumu parti kbira fir-reattività tagħhom. Meta nitkellmu dwar it-tnaqqis tal-alkeni, aħna tipikament infissru li nagħmlu r-rabta doppja tal-karbonju-karbonju f'rabta waħda billi nżidu l-atomi tal-idroġenu magħha.
Din l-interazzjoni, magħrufa bħala idroġenazzjoni, verament tittrasforma alkene f'alkan. Hija reazzjoni komuni fil-kimika organika u tintuża fil-produzzjoni tal-ikel kif ukoll fir-raffinar taż-żejt.
Fil-biċċa l-kbira tal-każijiet, katalisti bħall-palladju jew il-platinu jintużaw biex idroġenizzaw l-alkenes fil-preżenza ta 'gass idroġenu. Madankollu, m'għandux jingħad xi ħaġa dwarhaLitju Aluminju Idrur? Jista' fi kwalunkwe punt jilgħab dan it-tnaqqis?
it-trush dwar l-idrur tal-aluminju tal-litju u l-alkeni
Hawn hija l-verità tal-għaġeb: Taħt kundizzjonijiet normali, l-idrur tal-aluminju tal-litju ma jnaqqasx l-alkeni. LAH ma jżidx l-idroġenu b'mod effettiv madwar ir-rabta doppja tal-karbonju-karbonju tal-alkeni, minkejja l-qawwa qawwija ta 'tnaqqis tagħha.
Minħabba r-reputazzjoni ta' LAH bħala aġent li jnaqqas qawwi, dan jista' jidher kontrointuwittiv. Iżda huwa importanti li tkun taf li aġenti ta 'tnaqqis differenti huma effettivi għal tipi differenti ta' komposti u jaħdmu permezz ta 'mekkaniżmi differenti.
It-tnaqqis tal-bonds polari, bħal dawk fil-komposti tal-karbonil, huwa fejn l-idrur tal-aluminju tal-litju jiddi l-aktar. Madankollu, ir-rabta doppja tal-karbonju-karbonju tal-alkeni hija mhux polari. L-alkeni ma jistgħux jitnaqqsu b'mod effettiv minn LAH minħabba l-biċċa l-kbira ta 'din id-differenza fil-polarità.
Għalhekk, fuq iċ-ċans li tkun qed tittama li tnaqqas alkene għal alkan, ikollok tħares 'il quddiem mill-Idrudu tal-Aluminju tal-Lithium. Għażla aħjar tkun idroġenazzjoni katalitika bil-gass tal-idroġenu u katalizzatur tal-metall bħal palladju jew platinu.
meta l-idrur tal-aluminju tal-litju jiddi: il-qawwa vera tiegħu
Filwaqt li LAH jista 'ma jkunx ir-reaġent li jmur għat-tnaqqis tal-alkeni, jeċċella f'ħafna reazzjonijiet oħra ta' tnaqqis.
Ejja nesploraw xi wħud mill-oqsma fejn l-Idrur tal-Aluminju tal-Lithium verament jiddi:
Tnaqqis tal-Karbonil
LAH huwa eċċellenti biex inaqqas aldeidi u ketoni għal alkoħol primarju u sekondarju, rispettivament. Dan jagħmilha imprezzabbli fis-sintesi ta 'diversi komposti li fihom l-alkoħol.
Derivattivi tal-Aċidu Karbossiliku
Jista 'jnaqqas l-aċidi karbossiliċi, l-esteri u l-kloruri tal-aċidu għal alkoħol primarju. Dan huwa partikolarment utli fis-sintesi ta 'molekuli organiċi kumplessi.
Tnaqqis tan-nitrile
LAH jista 'jnaqqas in-nitrili għal amini primarji, trasformazzjoni li hija importanti fil-produzzjoni ta' diversi farmaċewtiċi u komposti oħra li fihom in-nitroġenu.
Tnaqqis ta 'Amide
Jista 'jnaqqas l-amidi għal amini, trasformazzjoni oħra ta' valur fis-sintesi organika.
Dawn ir-reazzjonijiet juru l-qawwa vera tal-Lithium Aluminum Hydride. Il-kapaċità tagħha li tnaqqas firxa wiesgħa ta 'gruppi funzjonali tagħmilha għodda indispensabbli fil-kitt ta' għodod tal-kimika organika.
konsiderazzjonijiet tas-sigurtà bl-idrur tal-aluminju tal-litju
Filwaqt li qegħdin fuq is-suġġett tal-LAH, li nirreferenzjaw dwar it-trattament u l-kunsiderazzjonijiet tal-benessri tagħha hija sinifikanti. L-Idrur tal-Aluminju tal-litju huwa kompost li jirrispondu profondament u jista 'jkun riskjuż fuq iċ-ċans li ma ħaditx ħsieb b'mod xieraq.
LAH jirrispondi b'mod selvaġġ bl-ilma, u jwassal gass idroġenu kombustibbli. Huwa bl-istess mod piroforiku, li jfisser li jista 'jixgħel bla mistenni fl-arja. B'dan il-mod, għandu jiġi ttrattat taħt ċirkostanzi inattivi, normalment bl-użu ta 'solventi niexfa, mingħajr ossiġnu u taħt ambjent ta' nitroġenu jew argon.
Kontinwament issegwi konvenzjonijiet leġittimi tas-sigurtà waqt li taħdem ma 'LAH, ftakar li tilbes tagħmir difensiv individwali xieraq u taħdem għal reġjun ventilat ħafna jew barnuża tad-duħħan.
konklużjoni
Kollox ma 'kollox, filwaqt li l-idrur tal-aluminju tal-litju huwa speċjalista li jonqos b'saħħtu u flessibbli, ma jistax inaqqas l-alkeni taħt ċirkostanzi tipiċi. Madankollu, minkejja din il-limitazzjoni, is-sinifikat tiegħu fis-sintesi organika ma jonqosx. LAH jibqa' jkun reaġent urġenti għat-tnaqqis ta' numru kbir ta' laqgħat utli oħra.
Kull min jaħdem fil-kimika organika għandu jkun konxju tal-kapaċitajiet u l-limitazzjonijiet tar-reaġenti LAH. Jippermetti lill-kimiċi jagħżlu l-istrumenti xierqa għal reazzjonijiet partikolari, li jirriżultaw f'sinteżi li huma aktar produttivi u ta 'suċċess.
Sew jekk int understudy li qed issir taf dwar it-tnaqqis tar-risponsi jew kemm jekk fiżiku ppreparat bir-reqqa li jittama li jaġġorna l-korsijiet manifatturati tiegħek, jaf meta u kif tużaLithium Aluminum Hydridejista' jkollu effett kbir fix-xogħol tiegħek.
Żomm f'moħħok, fil-qasam tax-xjenza, kull reaġent għandu l-assi u n-nuqqasijiet tiegħu. Iċ-ċavetta hija li tkun taf kif tuża dawn il-proprjetajiet biex twettaq l-għanijiet manifatturati tiegħek b'suċċess u b'mod sigur.
referenzi
Smith, MB, & March, J. (2007). Il-kimika organika avvanzata ta' Marzu: reazzjonijiet, mekkaniżmi u struttura. John Wiley & Sons.
Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Kimika Organika Avvanzata: Parti A: Struttura u Mekkaniżmi. Springer Science & Business Media.
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Kimika Organika. Oxford University Press.
Kürti, L., & Czakó, B. (2005). Applikazzjonijiet strateġiċi ta 'reazzjonijiet imsemmija fis-sintesi organika.... Elsevier.
Wiberg, KB (1965). Ossidazzjoni fil-Kimika Organika. Stampa Akkademika.