Trimetilcyanosilane, magħruf komunement bħala trimethylcyanosilane jew cyanotrimethylsilane, bl-isem IngliżTrimetilsilyl cyanidejew cyanotrimethylsilane, formula molekulari C4H9NSI, numru CAS 7677-24-9, huwa likwidu bla kulur fit-temperatura tal-kamra u l-pressjoni. Huwa kompost organiku b'serje ta 'proprjetajiet fiżiċi speċifiċi. Ħoll fil-biċċa l-kbira tas-solventi organiċi bħal diklorometan, kloroform, eċċ. Madankollu, jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet vjolenti b'solventi bbażati fuq il-protoni bħall-ilma u jistgħu jirrilaxxaw gassijiet tossiċi. Għalhekk, huwa meħtieġ li jiġi evitat strettament kuntatt ma 'l-ilma waqt l-ipproċessar. Hija sustanza kimika estremament tossika u fjammabbli ħafna, u l-ħażna u t-trasport tagħha jeħtieġu attenzjoni speċjali għas-sigurtà. B'mod ġenerali, għandu jinħażen f'ambjent ta '2-8 grad u protett minn gass inert (bħal argon). Għandhom jittieħdu wkoll miżuri stretti ta 'sigurtà waqt it-trasport biex jipprevjenu inċidenti bħal tnixxija u nirien.

|
Formula kimika |
C4H9NSI |
|
Massa eżatta |
99 |
|
Piż molekulari |
99 |
|
m/z |
99 (100.0%), 100 (5.1%), 100 (4.3%), 101 (3.3%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 48.43; H, 9.14; N, 14.12; Si, 28.31 |
|
|
|

Trimetilsilyl cyanide(TMSCN) huwa reaġent importanti ta 'sinteżi organika b'firxa wiesgħa ta' applikazzjonijiet.
Applikazzjoni f'sintesi organika bażika
Għandha rwol importanti fis-sinteżi organika bażika, użata prinċipalment biex tintroduċi gruppi cyano (- cn) f'molekuli organiċi, u b'hekk tespandi l-funzjonalità kimika tal-molekuli jew tbiddel l-attività farmakoloġika tagħhom. Din il-karatteristika tagħmilha insostitwibbli fl-oqsma bħas-sinteżi tal-molekula tad-droga u s-sinteżi kimika fina.

1. Reazzjoni taċ-ċjanazzjoni:
Trimethylcyanosilane, bħala reaġent taċ-ċjanur, jista 'jirreaġixxi ma' diversi substrati bħal alidi tal-aċil, anidridi, aldehydes, ketoni, eċċ., Jintroduċu l-grupp ta 'ċjanur f'molekuli organiċi. Din il-kundizzjoni ta 'reazzjoni hija ħafifa, b'rata ta' konverżjoni għolja u tossiċità relattivament baxxa, għalhekk hija użata ħafna fis-sinteżi organika.
2. Reazzjoni Strecker:
Il-prekursuri tan-nitrile ta 'l-ACDs alfa amino jistgħu jiġu sintetizzati permezz ta' reazzjoni ta 'strecker billi jirreaġixxu ma' aldehydes jew ketoni, kif ukoll ammonja u alkoħol. Din ir-reazzjoni hija ta 'sinifikat kbir fis-sinteżi ta' ACD amminiku.
3
Jista 'jirreaġixxi ma' aldehydes biex jifforma eteri Enol Silyl sostitwiti alfa cyano, li għandhom reattività speċjali u selettività fis-sinteżi organika u jistgħu jintużaw biex jinbnew strutturi molekulari organiċi kumplessi.
4. Attivazzjoni u konverżjoni ta 'gruppi ta' karbossil:
Jista 'jintuża wkoll għall-attivazzjoni u l-konverżjoni ta' gruppi karbossiliċi, billi jiġu kkonvertiti gruppi ta 'karbossil fi gruppi funzjonali oħra taħt kondizzjonijiet ta' reazzjoni speċifiċi, u b'hekk tkompli tespandi l-funzjonalità kimika ta 'molekuli organiċi.
Applikazzjoni fis-Sintesi tad-Droga
Minħabba l-abbiltà effiċjenti taċ-ċjanazzjoni u s-selettività tajba tar-reazzjoni, hija għandha rwol kruċjali fis-sinteżi tad-droga. Ħafna molekuli ta 'mediċini fihom grupp funzjonali taċ-ċjanur, li huwa reaġent ideali għall-introduzzjoni ta' gruppi ta 'ċjanur.
1. Il-kostruzzjoni ta 'skeletru molekulari tad-droga:
L-istruttura tal-iskeletru tal-molekuli tal-mediċina tista 'tinbena permezz ta' mogħdijiet ta 'reazzjoni speċifiċi, li jipprovdu intermedji ewlenin għas-sinteżi tad-droga.
2. Molekuli tal-modifika tal-mediċina:
Fil-proċess ta 'sinteżi tal-molekula tad-droga, tista' tintuża biex timmodifika l-gruppi funzjonali ta 'molekuli ta' mediċini, u b'hekk tbiddel l-attività farmakoloġika tagħhom jew ittejjeb il-bijodisponibilità tal-mediċini.
3. Drogi ġodda sintetiċi:
Bl-approfondiment kontinwu tar-riċerka u l-iżvilupp tal-mediċini ġodda, l-applikazzjoni ta 'mediċini sintetiċi ġodda qed issir dejjem aktar mifruxa. Bl-introduzzjoni ta 'gruppi funzjonali bħal ċjanur, jistgħu jiġu żviluppati molekuli ta' mediċini b'attivitajiet farmakoloġiċi ġodda.
Applikazzjoni fis-sintesi tal-pestiċidi
Is-sintesi tal-pestiċidi tiddependi wkoll fuq din ir-reaġent importanti. Il-molekuli tal-pestiċidi ħafna drabi fihom gruppi funzjonali kumplessi, u t-trimetilcyanosilane huwa wieħed mir-reaġenti ewlenin għall-kostruzzjoni ta 'dawn il-gruppi funzjonali.
1. Introduzzjoni ta 'gruppi funzjonali attivi:
Gruppi funzjonali attivi bħal gruppi ta 'ċjanur jistgħu jiġu introdotti f'molekuli ta' pestiċidi biex itejbu l-attività bijoloġika tagħhom u l-effikaċja insettiċida.
2. Ottimizza l-istruttura tal-pestiċidi:
Permezz tar-reazzjoni tagħha, l-istruttura tal-molekuli tal-pestiċidi tista 'tiġi ottimizzata biex ikollha stabbiltà aħjar u kompatibilità ambjentali.
3. L-iżvilupp ta 'pestiċidi ġodda:
Billi tuża l-abbiltà taċ-ċjanazzjoni tagħha, jistgħu jiġu żviluppati pestiċidi ġodda b'mekkaniżmi ġodda ta 'azzjoni, li jipprovdu appoġġ qawwi għall-produzzjoni agrikola.
Sintesi ta 'komposti organiċi oħra
Minbarra s-sintesi ta 'mediċini u pestiċidi, huwa użat ħafna wkoll fis-sintesi ta' komposti organiċi oħra. Dawn il-komposti jinkludu iżda mhumiex limitati għal ACDs amminiċi, kisjiet, żebgħat, fwejjaħ, eċċ.
1. Sintesi ACD amminiku:
Kif imsemmi qabel, il-prekursuri tan-nitrile ta 'l-ACDs alfa amino jistgħu jiġu sintetizzati permezz ta' reazzjoni ta 'Strecker u sussegwentement ikkonvertiti f'ACDs amminiċi. Din ir-reazzjoni għandha applikazzjonijiet importanti fl-industrija tal-ACD Amino.
2. Sintesi taż-Żebgħa:
Jista 'jintuża fis-sintesi ta' kisjiet biex itejjeb l-adeżjoni u r-reżistenza tat-temp tal-kisjiet billi jiġu introdotti gruppi funzjonali bħal gruppi ta 'ċjanur.
3
4. Sintesi tal-ħwawar:
Jista 'jintuża wkoll fis-sintesi ta' ħwawar biex jipproduċi komposti bi fwejjaħ uniċi permezz ta 'mogħdijiet ta' reazzjoni speċifiċi.
Bħala reaġent sostitut għal HCN
Minħabba t-tossiċità estremament għolja ta 'HCN (idroġenu ċjanur), l-użu tiegħu huwa ristrett strettament. U trimetilcyanosilane, bħala reaġent ta 'ċjanazzjoni ta' tossiċità relattivament baxxa, jista 'jkollu rwol importanti bħala sostitut għal HCN fis-sinteżi organika. Dan jista 'mhux biss inaqqas ir-riskju ta' tossiċità matul il-proċess ta 'sinteżi, iżda wkoll itejjeb l-effiċjenza u s-selettività tas-sinteżi.
Applikazzjoni f'reazzjonijiet kimiċi speċifiċi
1. Reazzjoni ta 'żieda b'rabta doppja tal-ossiġnu tal-karbonju:
Jista 'jgħaddi minn reazzjonijiet ta' żieda b'komposti li fihom bonds doppji tal-ossiġnu tal-karbonju, bħal aldehydes u ketoni, biex jiġġeneraw prodotti ta 'ċjanazzjoni korrispondenti. Din ir-reazzjoni għandha valur wiesa 'ta' applikazzjoni fis-sinteżi organika.
2. Reazzjoni ta 'konverżjoni ma' ossidi tan-nitroġenu:
N - ossidu piridina u ossidi oħra tan-nitroġenu jistgħu wkoll jiġu kkonvertiti f'komposti ta 'ċjanur korrispondenti. Din ir-reazzjoni hija ta 'sinifikat kbir fis-sintesi ta' komposti eteroċikliċi.
3. Ipparteċipa fil-kostruzzjoni ta 'bonds tal-karbonju tal-karbonju u bonds tan-nitroġenu tal-karbonju:
Jista 'jirreaġixxi ma' substrati bħal idrokarburi aloġenati u olefini biex jiffurmaw ċjanidi korrispondenti, li jintużaw biex jinbnew bonds tal-karbonju tal-karbonju u tan-nitroġenu tal-karbonju. Din il-karatteristika tagħmilha rwol importanti fis-sintesi ta 'molekuli organiċi kumplessi.
Fil-qosor, trimethylcyanosilane, bħala reaġent importanti ta 'sinteżi organika, għandu valur wiesa' ta 'applikazzjoni fis-sinteżi tad-droga, sinteżi tal-pestiċidi, sintesi ta' komposti organiċi oħra, u reazzjonijiet kimiċi speċifiċi. Madankollu, minħabba t-tossiċità u l-fjammabbiltà tagħha, għandha tittieħed aderenza stretta mal-proċeduri operattivi tas-sigurtà u miżuri protettivi effettivi waqt l-użu. Bl-avvanz tat-teknoloġija u t-titjib tal-għarfien ambjentali, l-applikazzjoni futura ta 'trimetilcyanosilane se tagħti aktar attenzjoni għas-sigurtà u l-ħbiberija ambjentali tagħha. Fl-istess ħin, huwa wkoll meħtieġ li jiġu żviluppati kontinwament alternattivi u metodi sintetiċi ġodda biex inaqqsu l-ħsara tagħhom għall-ambjent u s-saħħa tal-bniedem.
Spettroskopija tal-vibrazzjoni: marki tas-swaba 'ta' molekuli u sondi għal interazzjonijiet
Trimetilsilyl cyanide(TMSCN) huwa kompost tas-silikon organiku li jgħaqqad grupp ta 'cyanide (- cn) u grupp trimetilsilyl (Si (CH3) ∝). L-ispettri vibrazzjonali tagħha (infra-aħmar u raman) huma għodod ewlenin għall-analiżi tal-istruttura molekulari, distribuzzjoni tal-elettroni, u interazzjonijiet intermolekulari. Spectoscopy tal-vibrazzjoni (inkluża spettroskopija infra-aħmar u spettroskopija Raman) hija waħda mit-teknoloġiji ewlenin għall-istudju tal-istruttura molekulari u l-imġieba dinamika. Billi tiskopri l-frekwenza tal-vibrazzjoni tal-bonds kimiċi fil-molekuli, l-ispettri jistgħu jipprovdu informazzjoni tal-ħin reali - dwar it-tul tal-bond, l-angolu tal-bond, id-distribuzzjoni tal-elettroni, u l-interazzjonijiet intermolekulari, magħrufa bħala l- "marki tas-swaba 'tal-molekuli". Għal TMSCN (formula molekulari: C ₄ H ₉ NSI, piż molekulari: 99.21 g / mol), l-unika cyano u silikon tagħha - l-istruttura bbażata fuq il-modi ta 'vibrazzjoni rikka, li tagħmilha sonda ideali biex tistudja l-mekkaniżmu ta' reazzjoni ta 'kompodi ta' silikon organiku, interazzjonijiet ta 'interface materjali, interazzjonijiet ta' interface materjali, u proċessi ta 'rikonoxximent tal-bijomolekule.
Struttura molekulari u modi ta 'vibrazzjoni ta' TMSCN
Struttura molekulari u proprjetajiet kimiċi
TMSCN huwa ffurmat permezz ta 'twaħħil kovalenti bejn grupp ta' ċjanur (- c ≡ n) u grupp trimetilsilyl (SI (CH3)), u l-istruttura molekulari tagħha tista 'tiġi espressa bħala:
![]()
L-istruttura ta 'bond triplu tal-grupp cyano (C ≡ N) għandha polarità għolja (mument dipole ≈ 3.5 D), filwaqt li l-idrofobiċità u l-modifika kimika tas-silikon -} grupp ibbażat jagħmlu grupp funzjonali ewlieni għar-regolazzjoni tas-solubilità molekulari u r-reattività. Il-proprjetajiet fiżiċi ta 'TMSCN huma kif ġej:
- Dehra: Likwidu isfar bla kulur għal ċar b'togħma tal-lewż morra
- Punt tat-tidwib: 8-11 grad C
- Punt tat-togħlija: 114-119 grad C
- Densità: 0.793 g / mL (20 grad Ċ)
- Solubilità: Faċli biex tinħall f'solventi organiċi bħal diklorometan u kloroform, diffiċli biex tinħall fl-ilma
- Stabbiltà kimika: Sensittiva għall-ilma, l-aċidu, u l-alkali, faċilment dekompost biex tipproduċi cyanide tal-idroġenu (HCN)
Klassifikazzjoni tal-modalità tal-vibrazzjoni
Skond is-simetrija molekulari (grupp ta 'punt C ∝ᵥ), il-modi ta' vibrazzjoni ta 'TMSCN jistgħu jinqasmu fit-tliet kategoriji li ġejjin:
Vibrazzjoni relatata maċ-ċjan
C ≡ N Vibrazzjoni tat-tiġbid (ν (C ≡ N)): Vibrazzjoni ta 'frekwenza għolja (bejn wieħed u ieħor 2200-2300 cm ⁻¹) hija evidenza diretta tal-preżenza ta' gruppi ta 'ċjanur.
C - n - Si vibrazzjoni liwi: baxx - vibrazzjoni tal-frekwenza (madwar 400 {-} 600 cm ⁻¹), li tirrifletti l-mod ta 'konnessjoni bejn il-grupp ta' cyanide u l-grupp ibbażat fuq is-silikon.
Vibrazzjonijiet relatati bbażati fuq is-silikon
Si - C Vibration Stretching (ν (Si - C)): Vibrazzjoni tal-Frekwenza Intermedja (madwar 800-900 cm ⁻¹), relatata mas-sostitut alkil (CH3) tas-substrat tas-silikon.
Si - o vibration (jekk preżenti): fl-ossiġnu - ambjenti li fihom (bħal reazzjonijiet ta 'idroliżi), li jġebbdu vibrazzjonijiet ta' Si - O bonds jistgħu jiġu osservati (bejn wieħed u ieħor 1000-1100 cm ⁻¹).
Vibrazzjoni relatata mal-metil
CH ∝ Vibrazzjoni ta 'tiġbid simmetrika (νₛ (CH ∝)): Madwar 2850-2960 cm ⁻¹.
Vibrazzjoni tal-liwi (δ (CH3)): bejn wieħed u ieħor 1375-1450 cm ⁻¹.
Karatteristiċi spettrali tal-vibrazzjoni u verifika sperimentali ta 'TMSCN
Spettroskopija infra-aħmar tirrifletti t-tranżizzjoni tal-livelli ta 'enerġija vibrazzjonali billi tiskopri l-assorbiment tad-dawl infra-aħmar permezz ta' molekuli. Għal TMSCN, il-qċaċet karatteristiċi spettrali infra-aħmar tagħha huma kif ġej:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (quċċata qawwija), huwa l-quċċata tal-assorbiment karatteristiku tal-grupp taċ-ċjanur.
ν (si - c): 850-870 cm ⁻¹ (quċċata qawwija), relatata mas-sostitut alkil tal-grupp tas-silikon.
νₛ (ch ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (quċċata qawwija medja), li tirrifletti l-vibrazzjoni simmetrika tat-tiġbid tal-metil.
δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻¹ (quċċata dgħajfa), li tikkorrispondi għall-vibrazzjoni tal-liwi tal-metil.
Verifika Esperimentali:
Il-kampjun TMSCN pur ġie ttestjat bl-użu ta 'spettroskopija infra-aħmar tat-trasformazzjoni ta' Fourier (FTIR), u r-riżultati kienu konsistenti mar-rapporti tal-letteratura. Pereżempju, il-quċċata qawwija ta 'assorbiment qawwi ġiet osservata fi 2250 cm ⁻¹, li tikkorrispondi għal ν (C ≡ N); Ġie osservat quċċata qawwija f '860 cm ⁻¹, li tikkorrispondi għal ν (si - c). Barra minn hekk, f'ambjent milwiem, qċaċet ġodda (bħal si - o vibrazzjoni tat-tiġbid f'1050 cm ⁻¹) jistgħu jiġu osservati fl-ispettru infra-aħmar ta 'TMSCN, li jindika li għadda minn reazzjoni ta' idroliżi.

Spettroskopija Raman

L-ispettroskopija Raman tirrifletti t-tranżizzjoni tal-livelli ta 'enerġija vibrazzjonali billi tiskopri t-tifrix inelastiku ta' dawl monokromatiku mill-molekuli. Kumplimentari għall-ispettroskopija infra-aħmar, l-ispettroskopija Raman hija aktar sensittiva għall-vibrazzjonijiet ta 'bonds polari mhux - bħal C ≡ N u Si {- c. Għal TMSCN, il-qċaċet karatteristiċi spettrali Raman tagħha huma kif ġej:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (quċċata qawwija), konsistenti mal-ispettru infra-aħmar.
ν (Si - C): 840-860 cm ⁻¹ (quċċata qawwija medja), li tirrifletti l-vibrazzjoni tas-substrat tas-silikon.
Vibrazzjoni ta 'CH3: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (δ (CH3)).
Verifika Esperimentali:
Il-kampjun TMSCN ġie ttestjat bl-użu ta 'spettrometru Raman konfokali, u r-riżultati kienu kumplimentari għall-ispettru infra-aħmar. Pereżempju, quċċata qawwija ta 'Raman ġiet osservata fi 2250 cm ⁻¹, li tikkorrispondi għal ν (C ≡ N); Ġie osservat quċċata qawwija fi 850 cm ⁻¹, li tikkorrispondi għal ν (si - c). Barra minn hekk, id-dipendenza tal-polarizzazzjoni tal-ispettroskopija Raman tista 'tiddistingwi aktar is-simetrija ta' modi ta 'vibrazzjoni differenti.
It-tags Popolari: Trimetilsilyl cyanide CAS 7677-24-9, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ






