N-bromosuccinimide (NBS)huwa kompost ta 'ħames dicarboxylimide ċikliku membri b'sostitut tal-bromina fuq l-atomu tan-nitroġenu, bil-formula kimika C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Id-dehra hija bajda għal solidu jew trab kristallin abjad tal-ħalib, b'riħa żgħira ta 'bromu. Ftit li jinħall fl-ilma u l-aċidu aċetiku, li jinħall fl-aċetun, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimetil sulfoxide. Għal solventi tal-metanol u l-aċetun, is-solubilità tal-NBs tiżdied mat-temperatura. Huwa materja prima kimika użata komunement fl-industrija, prinċipalment użata biex tirregola reazzjoni ta 'brominazzjoni b'enerġija baxxa, u hija reaġent tajjeb ta' brominazzjoni, li jista 'jissostitwixxi l-atomu tal-idroġenu fil-pożizzjoni tal-benżil jew tal-allyl. Jista 'jintuża wkoll bħala ossidant għall-ossidazzjoni ta' l-alkoħol għal aldehydes u ketoni, u għall-ossidazzjoni ta 'aldehydes għal aċidi.
|
Formula kimika |
C4H4BRNO2 |
|
Massa eżatta |
177 |
|
Piż molekulari |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; N, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|
Huwa reagnt użat komunement f'reazzjonijiet organiċi. Fi snin reċenti, sar progress ġdid ta 'riċerka fl-applikazzjoni ta' NBS f'diversi reazzjonijiet organiċi l-aħħar kisbiet ta 'riċerka fl-użu tiegħu bħala katalist, ossidant, aġent tal-bromin selettiv u inizjatur tal-polimerizzazzjoni fil-proċess ta' reazzjoni ġew riveduti.
L-applikazzjoni tradizzjonali ta 'N-bromosuccinimide (NBS)Reagets f'reazzjonijiet organiċi hija l-brominazzjoni ta 'l-idroġenu ta' l-allyl, l-idroġenu benzyl u l-karbonil Q - idroġenu, jiġifieri r-reazzjoni Wohl Ziesler. Bl-approfondiment tar-riċerka, huwa gradwalment misjub li l-NBs jistgħu jintużaw ukoll bħala katalist, ossidant u bosta aspetti oħra, li juri l-valur tal-applikazzjoni l-kbir u l-potenzjal ta 'NBS Reagnt.
1. NBS bħala katalist:
Iż-żieda katalitika ta 'amini organiċi u olefini biex tipproduċi komposti organiċi li fihom in-nitroġenu hija ta' sinifikat kbir għar-riċerka bażika u hija wkoll importanti ħafna għall-produzzjoni kimika. Madankollu, il-katalisti tar-reazzjoni tradizzjonali ħafna drabi huma diffiċli biex jiġu sintetizzati, għaljin u ħorox f'kundizzjonijiet ta 'użu. Sudalai u oħrajn jużaw l-NBS bħala katalist, u jużaw toluenesulfonamide u alkoħol hekk kif joħolqu n-nukleofili biex jirreaġixxu ma 'styrene attiv f'kundizzjonijiet ħfief biex jiksbu derivattivi ta' amminiċi alkoxy. Ir-rendiment ta 'dawn iż-żewġ tipi ta' reazzjonijiet huma għoljin ħafna, u 100% minnhom huma żidiet ta 'Markov
2. NBS bħala ossidant:
L-ossidazzjoni ta 'alkoħol sekondarju għal ketoni hija pass ta' sinteżi organika importanti ħafna. Sharma et al irrappurtaw li
L-NBS jossidizza ħafna alkoħol sekondarju għall-ketoni. Il-kumpless tal-kobalt ta 'l-aċetilacetone intuża bħala katalist. Il-kundizzjonijiet ta 'reazzjoni huma ħfief u r-rendiment huwa għoli, iżda dan il-metodu mhuwiex adattat għall-konverżjoni ta' alkoħol primarju.
3. Direzzjoni tal-Kimika Ekoloġika tar-Reazzjoni tal-NBS:
Tetrachloride tal-karbonju ġeneralment jintuża bħala s-solvent għar-reazzjoni tal-brominazzjoni radikali ħielsa ta 'NBS, iżda t-tetrachloride tal-karbonju huwa magħruf li għandu ħsara kbira fuq is-saff tal-ożonu, li jirrestrinġi l-applikazzjoni tiegħu.
Għalhekk, huwa meħtieġ li jiġu esplorati l-kundizzjonijiet tar-reazzjoni tal-brominazzjoni tal-NBS u ssib sostitut għat-tetrachloride tal-karbonju. Fost dawn, reazzjoni ta 'fażi solida ħielsa mis-solvent ġiet studjata b'mod estensiv.
5. Progress tar-Riċerka tal-NBS fuq is-sostituzzjoni tal-ketoni tal-karbonil orto tal-ketoni:
L-NBS huwa karbonil a tajjeb ħafna - Reaget tal-brominazzjoni tas-sit, li huwa faċli biex topera u użat ħafna sabiex titjieb ir-rata ta 'reazzjoni u r-rendiment, ġew żviluppati bosta sistemi katalitiċi korrispondenti.
4. Applikazzjoni ta 'prodottfir-riċerka tal-polimeri:
Il-polimerizzazzjoni ħajja hija metodu importanti ħafna biex tipprepara polimeri bi struttura speċifika u distribuzzjoni dejqa tal-piż molekulari. Minħabba li l-bond N-BR fl-NBS huwa attiv ħafna, huwa faċli li tinqata 'taħt tisħin biex tinkiseb radikali ħielsa attivi ta' succinimide u radikali ħielsa mill-bromu inerti mibdija minn radikali ħielsa. Għalhekk, l-NBs jistgħu jintużaw bħala terminatur tat-trasferiment mibdi mill-katina għal polimerizzazzjoni radikali ħielsa PERCEC użaw l-NBS bħala inizjatur u ticP2C12 bħala katalist biex iwettaq polimerizzazzjoni radikali ħielsa tal-vinil klorur.
6 reazzjonijiet oħra li jinvolvuN-bromosuccinimide (NBS):
Zoller et al. Iċċitat rotta biex tikkonverti l-alkoħol tal-benżil għal bromid tal-benżil f'kundizzjonijiet newtrali. Din ir-reazzjoni mbagħad ġiet ikkombinata mar-reazzjoni tal-fażi solida. Il-bromid tal-benżil jibqa 'fuq ir-reżina ta' reazzjoni, u r-reattivi żejda u prodotti oħra (DMSO u succinimide) jistgħu jinħaslu b'solvent anidru.
L-applikazzjoni ta 'NBS f'reazzjoni organika hija dejjem aktar estensiva l-iżvilupp ta' oqsma ta 'applikazzjoni ġodda, ir-riċerka ta' mekkaniżmu ta 'reazzjoni, u l-użu ta' katalizzaturi effiċjenti huma x-xejriet ewlenin ta 'żvilupp ta' l-applikazzjoni ta 'NBS f'reazzjonijiet organiċi.
Sintesi ta 'N-bromosuccinimide (NBS):
1. Huwa miksub permezz tal-brominazzjoni ta 'succinimide. Itħan succinimide u poġġih fil-borma tar-reazzjoni, żid is-silġ imfarrak u s-soluzzjoni tal-idrossidu tas-sodju, ħawwad u ħoll. Żid it-taħlita ta 'tetrachloride tal-bromu u tal-karbonju taħt il-kundizzjoni ta' taħwid qawwi u tkessiħ, u ffiltraha malajr wara li tħawwad għal 2 minuti. Aħsel bis-sħiħ bl-ilma tas-silġ sakemm tkun bla kulur, imbagħad aħsel b'ammont żgħir ta 'etanol, u nixxef biex tikseb il-prodott lest.
2
3. Succinimide huwa ppreparat billi jirreaġixxi ma 'Nabro2 fil-preżenza ta' HBR.
L-NBS huwa kristallin b'riħa ħażina tal-bromu. Punt ta 'tidwib 173-175 grad (dekompożizzjoni żgħira). Solubilità (g / 100g solvent, 25 grad): ilma 1.47; Aċetun 14.40; Tetrachloride tal-karbonju 0.02; Aċidu aċetiku glaċjali 3.10. L-NBs jistgħu jiġu ppreparati billi tirreaġixxi soluzzjoni NaOH imkessaħ bis-silġ ta 'succinimide b'ammont ekwimolari ta' bromu. Huwa użat prinċipalment fis-sinteżi organika u bħala addittiv għall-prodotti tal-gomma. Huwa aġent speċjali tal-bromin għall-preparazzjoni tal-laboratorju ta 'bromoolefins aliliċi u regent għall-identifikazzjoni ta' alkoħol primarju, sekondarju u terzjarju.
N-bromosuccinimide (NBS) huwa Reagnt ta 'brominazzjoni ħafifa, li hija adattata għal reazzjonijiet ta' brominazzjoni fil-pożizzjonijiet aliliċi u tal-benżil. Huwa mhux biss għandu kundizzjonijiet ta 'reazzjoni ħafifa u huwa faċli biex joperaw, iżda għandu wkoll selettività ta' reazzjoni għolja u ftit reazzjonijiet tal-ġenb. L-atomi ta 'l-idroġenu ta' l-allyl u l-benżil huma relattivament attivi. Ir-reazzjonijiet tal-brominazzjoni huma faċli biex iseħħu taħt temperatura għolja, dawl jew il-preżenza ta 'inizjaturi radikali ħielsa. Perossidi jew komposti AZO jintużaw bħala inizjaturi, u d-doża ġeneralment hija ta '5% sa 10%. It-temperatura tar-reazzjoni hija ġeneralment għolja. Għall-brominazzjoni allylic, temperatura baxxa twassal għar-reazzjoni ta 'żieda ta' bonds olefiniċi; Għall-brominazzjoni benzylic, temperatura ta 'reazzjoni għolja wisq se żżid il-formazzjoni ta' dibrominati benzylic. Għalhekk, huwa kruċjali li tagħżel temperatura ta 'reazzjoni xierqa. Il-biċċa l-kbira tas-solventi ta 'reazzjoni huma solventi inerti mhux polari anidrożi bħal tetrachloride tal-karbonju, benżin u etere tal-pitrolju biex jevitaw li jtemmu reazzjonijiet radikali ħielsa u reazzjonijiet sekondarji oħra.
L-NBs jistgħu jirreaġixxu ma 'eteri aromatiċi (bħal anisole, m-anisole, -naphthyl metil ether, eċċ.) Biex tiffoka ċ-ċirku tal-benżina. Wara, il-benżin u t-toluene jistgħu wkoll jirreaġixxu ma 'NBS biex iwaqqfu ċ-ċirku tal-benżina bl-użu ta' ammont żgħir ta 'katalizzaturi ta' reazzjoni ta 'Friedel-Crafts, bħal klorur tal-aluminju, klorur taż-żingu jew ħadid, biex jiksbu bromobenzene u p-bromotoluene, rispettivament. Ir-reazzjoni tal-brominazzjoni ta 'm-toluene methyl ether u 6-metil - - naphthyl methyl ether ma' NBS rispettivament, il-formula ta 'reazzjoni hija:
Ir-reazzjoni ta 'żieda ta' N-bromosuccinimide għal olefini taħt katalisi aċiduża hija metodu importanti għall-preparazzjoni ta '-halohydrins. Dan il-metodu għandu stereoselettività għolja, rendiment għoli, prodott pur, reazzjoni ħafifa u tħaddim konvenjenti. Ir-rendiment huwa 82%. Il-formula tar-reazzjoni hija kif ġej:
Dimethyl sulfoxide (DMSO) huwa solvent effettiv ħafna. L-applikazzjoni ta 'NBS biex tirreaġixxi ma' olefini f'DMSO milwiema tista 'tikseb prodott b'żieda għolja u stereoselettiva b'rendiment ta' 92%. Il-formula ta 'reazzjoni hija:
NBS huwa karbonil tajjeb ħafna-position bromination Reagnt. Ir-reazzjoni hija faċli biex topera u tintuża ħafna. Sabiex titjieb ir-rata ta 'reazzjoni u r-rendiment, ġew żviluppati bosta sistemi katalitiċi korrispondenti. Yang et al. Użat MG (CLO4) 2 biex jikkatalizza NBS għal brominazzjoni rapida ta '1,3-dicarbonyl komposti. Ir-reazzjoni tipproċedi ħafif fi CH3CN jew ETOAC. Ir-reazzjoni għandha stereoselettività tajba u tista 'tkun konvenjenti ħafna għall-preparazzjoni ta' komposti ta '1,3-dicarbonyl brominati li huma importanti ħafna fis-sinteżi organika.
L-applikazzjoni tradizzjonali ta 'N-bromosuccinimide Reagnt fir-reazzjonijiet organiċi hija l-brominazzjoni ta' idroġenu aliliku, idroġenu benzylic u karbonil-idroġenu. Bl-approfondiment tar-riċerka, jinstab gradwalment li l-NBS jista 'jkollu wkoll ħafna applikazzjonijiet f'ħafna aspetti bħal katalist u ossidant.
It-tags Popolari: N-bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, xiri, prezz, massa, għall-bejgħ