Dibenzyl azodicarboxylate, Formula molekulari C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Jidher bħala trab kristallin isfar għal oranġjo f'temperatura u pressjoni tal-kamra. Huwa tip ta 'kompost li fih gruppi funzjonali kemm azo kif ukoll karbossili. Minħabba l-proprjetajiet elettroniċi u strutturali uniċi tiegħu, l-esteri tad-dialkil tal-aċidu ażodicarboxylic intużaw ħafna bħala reaġenti multifunzjonali f'sintesi organika, speċjalment f'reazzjonijiet bookitsunobu MChemical, ammonifikazzjoni ta 'komposti karboniliċi, ammonifikazzjoni ta' idrokarburi mhux saturati, u sinteżi ta 'komposti eteroċikliċi. Barra minn hekk, l-esteri ta ' l-aċidu azodicaroxylic jistgħu jservu wkoll bħala ossidanti għal reazzjonijiet ta ' ossidazzjoni ta ' deidroġenazzjoni ta ' alkoħol u amini. Użat ħafna fir-reazzjonijiet ta 'Mitsunobu u reazzjonijiet ta' funzjonalizzazzjoni tal-karbosili, jista 'jiġi applikat għall-modifika u d-derivalizzazzjoni ta' molekuli tad-droga, molekuli bijoattivi, u molekuli tal-pestiċidi.
|
|
|
|
Formula Kimika |
C16H14N2O4 |
|
Quddiesa eżatta |
298 |
|
Piż Molekulari |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD għandu firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet, li jkopru oqsma multipli bħal sintesi organika, kimika mediċinali, xjenza tal-materjali, kimika taz-zokkor, u katalisi asimmetrika. Il-valur ewlieni tiegħu jinsab fir-reattività unika tiegħu bħala reaġent bifunzjonali.
DBAD għandu r-rwol ta '"konnettur molekulari" fis-sintesi organika, u l-gruppi azo u carboxyl ester tiegħu jistgħu jipparteċipaw f'diversi reazzjonijiet ewlenin biex jiksbu l-kostruzzjoni ta' karbonju tal-karbonju u bonds tan-nitroġenu tal-karbonju, kif ukoll il-modifika tal-iskeletru molekulari.
1. Reazzjoni Mitsunobu
DBAD huwa r-reaġent tal-qalba tar-reazzjoni Mitsunobu, li tikkonverti gruppi ta 'hydroxyl alkoħol fi gruppi li jħallu tajbin (bħal fosfonati) permezz tal-effett sinerġistiku ta' triphenylphosphine (PPh3) u DBAD, u b'hekk jikseb akkoppjar stereoselettiv ta 'alkoħols ma' reaġenti nukleoffiliċi bħal carboxylic acids, aċidi karbossili, eċċ.
Pereżempju, fis-sintesi ta 'intermedji tad-droga kirali, ir-reazzjoni Mitsunobu tista' tibni b'mod effiċjenti strutturi ewlenin bħal - alkoħol amminiku u - aċidi idrossidi, b'rendiment għoli u stereoselettività eċċellenti.
2. Reazzjoni ta 'funzjonalizzazzjoni tal-karboxyl
DBAD jista 'jikkonverti aċidi karbosiliċi f'anidridi mħallta aktar attivi (bħal benzyloxycarbonyl anhydride) għall-modifika ta' aċidi amminiċi, peptidi u nukleosidi. Pereżempju, fis-sintesi tal-peptidi, DBAD iservi bħala reaġent ta 'grupp protettiv li jista' jipproteġi b'mod selettiv gruppi amino jew karbossili, jevita reazzjonijiet sekondarji u jtejjeb l-effiċjenza tas-sinteżi.
3. [4+2] reazzjoni ta' ċikloaddizzjoni
DBAD jista' jgħaddi minn reazzjoni ta' [4+2] cycloaddition b'derivattivi tal-karboidrati (bħal glycerol) biex jiġġenera komposti 2-aminoglycoside. Dan it-tip ta 'reazzjoni huwa ta' sinifikat kbir fil-glikokimika u jista 'jintuża biex jissintetizza glycoconjugates bijoattivi, bħal antibijotiċi u mediċini antivirali.
4. Reazzjoni ta 'ċiklizzazzjoni ta' żieda ta 'serje asimmetrika
Taħt il-katalisi tar-ram (Cu) jew palladju (Pd), DBAD jista 'jipparteċipa fir-reazzjoni ta' ċiklizzazzjoni ta 'addizzjoni tandem asimmetrika ta' 2 - (2 ', 3' - dienyl) - - ketoesteri b'alidi organiċi, li jibnu b'mod effiċjenti derivattivi ta 'pyrazole ottikament attivi. Dawn il-komposti għandhom applikazzjonijiet potenzjali fil-kimika mediċinali, bħal inibituri tal-enżimi jew ligands tar-riċetturi.
Kimika Mediċinali: Għodda Ewlenija għall-Modifikazzjoni Molekulari tad-Droga
L-applikazzjoni ta 'DBAD fil-qasam farmaċewtiku tiffoka fuq il-modifika strutturali u d-derivalizzazzjoni tal-molekuli tad-droga, billi tintroduċi gruppi ta' protezzjoni tal-benzyloxycarbonyl (Cbz) jew tipparteċipa f'passi ewlenin ta 'reazzjoni, biex ittejjeb l-istabbiltà, l-attività u l-bijodisponibilità tad-drogi.
1. Protetturi ta 'aċidu amminiku u peptidi
DBAD, bħala sors ta 'gruppi li jipproteġu Cbz, jista' jipproteġi b'mod selettiv il-gruppi amminiċi jew karbossiliċi ta 'aċidi amminiċi biex jipprevjeni reazzjonijiet sekondarji waqt is-sintesi tal-peptidi. Pereżempju, fis-sintesi tal-peptidi tal-fażi solida-(SPPS), il-gruppi li jipproteġu Cbz jistgħu jitneħħew taħt kundizzjonijiet ħfief (bħal idroġenoliżi) biex tiġi evitata ħsara lil partijiet oħra tal-katina tal-peptidi.
2. Sinteżi ta 'intermedji tad-droga
DBAD jista 'jintuża biex jissintetizza derivattivi eteroċikliċi bħal indole u azacene, li għandhom attivitajiet potenzjali bħall-inibizzjoni tal-produzzjoni tal-fosfolipasi, antibatteriċi, u t-trattament tad-dijabete u l-aterosklerożi. Pereżempju, permezz tar-reazzjoni ta 'cycloaddition li tinvolvi DBAD, jistgħu jinbnew skeletri eteroċikliċi bi stereokonfigurazzjonijiet speċifiċi, li jipprovdu molekuli kandidati strutturalment diversi għall-iskrinjar tad-droga.
3. Modifikazzjoni tal-molekula bijoattiva
DBAD jista 'jimmodifika l-gruppi funzjonali ta' molekuli bijoattivi (bħal nukleosidi u zokkor) biex itejjeb il-kapaċità ta 'rbit tagħhom ma' molekuli fil-mira. Pereżempju, fl-iżvilupp ta 'mediċini antivirali, reazzjonijiet ta' glycosylation medjati minn DBAD jistgħu jottimizzaw l-isterjokonfigurazzjoni ta 'analogi tan-nukleosidi u jtejbu l-attività inibitorja tagħhom kontra polimerasi virali.
Xjenza tal-Materjali: Modifika Funzjonali ta 'Materjali Polimeriċi
L-applikazzjoni ta 'DBAD fix-xjenza tal-materjali tiffoka prinċipalment fuq is-sinteżi u l-modifika ta' materjali polimeri. Bl-introduzzjoni ta 'gruppi azo jew gruppi benzyloxycarbonyl, il-materjali huma mogħnija b'fotoresponsività unika, stabbiltà termali u proprjetajiet mekkaniċi.
1. Katalizzatur tal-polimeru
DBAD jista 'jintuża bħala inizjatur radikali ħieles għar-reazzjoni ta' polimerizzazzjoni ta 'fibri sintetiċi termoplastiku bħal polyacrylonitrile u polyester. Il-grupp azo tiegħu jiddekomponi taħt kundizzjonijiet ta 'tisħin jew dawl biex jiġġenera radikali ħielsa, u jikkawża polimerizzazzjoni tal-monomeru. Fl-istess ħin, benzyloxycarbonyl jista 'jirregola d-distribuzzjoni tal-piż molekulari u l-isterjoregolarità tal-polimeru.
2. Fowm polimeru ragħwa aġent
DBAD jista 'jintuża bħala aġent tar-ragħwa biex jipprepara polimeri tal-fowm ta'-densità baxxa (bħal polyurethane u polystyrene). Waqt it-tisħin, DBAD jiddekomponi biex jipproduċi nitroġenu u gassijiet oħra, li jespandu t-tidwib tal-polimeru biex jiffurmaw struttura poruża. Fl-istess ħin, il-prodotti tad-degradazzjoni tal-benzyloxycarbonyl jistgħu jtejbu l-proprjetajiet mekkaniċi u r-reżistenza tas-sħana tar-ragħwa.
3. Sinteżi tal-Polimer Funzjonali
Ir-reazzjoni ta 'cycloaddition li tinvolvi DBAD tista' tintuża biex jiġu sintetizzati materjali tal-polimeru b'reazzjoni fotografika. Pereżempju, permezz tar-reazzjoni ta' [4+2] ċikloaddizzjoni bejn il-monomeri tad-DBAD u tad-diene, jistgħu jinbnew ktajjen tal-polimeri li fihom strutturi tal-azobenzene. Materjali bħal dawn jistgħu jgħaddu minn isomerizzazzjoni cis trans taħt irradjazzjoni ħafifa u jintużaw f'oqsma bħal rilaxx ta 'mediċina kkontrollata bir-ritratti u apparati fotokromiċi.
Glikokimika: Sinteżi Effiċjenti tad-Derivattivi tal-Karboidrati
DBAD għandu r-rwol ta '"reaġent ta' glycosylation" fil-glikokimika, li jikseb modifika preċiża ta 'strutturi ta' glycation u sintesi ta 'konjugati taz-zokkor permezz ta' reazzjonijiet ta 'cycloaddition b'derivattivi taz-zokkor.
1. Sinteżi ta '2-Aminoglycosides
Ir-reazzjoni ta' [4+2] cycloaddition bejn DBAD u glycerol (bħal zokkor 1,2-mhux saturat) hija metodu klassiku għas-sintetizzazzjoni ta' 2-aminoglycosides. Dan it-tip ta 'reazzjoni għandu kundizzjonijiet ħfief, rendimenti għoljin, u jista' jintroduċi gruppi protettivi diversi (bħal benzyloxycarbonyl), li jipprovdu intermedji ewlenin għas-sintesi ta 'mediċini karboidrati.
2. Kostruzzjoni ta' aċidi amminiċi C-glycosylated
DBAD, bħala reaġent elettrofiliku, jista 'jipparteċipa fir-reazzjoni ta' aminazzjoni - katalizzata prolina ta 'C-glycosylaldehyde biex jissintetizza aċidi amminiċi C-glycosyl -. Dawn il-komposti għandhom valur importanti fis-sintesi totali ta 'prodotti naturali u l-iżvilupp tad-droga, bħal li jservu bħala analogi ta' antibijotiċi glycopeptide, li jistgħu jtejbu l-attività u l-istabbiltà antibatterika tagħhom.
3. Modifika tal-konjugati taz-zokkor
DBAD jista 'jintuża għall-akkoppjar ta' reazzjonijiet bejn zokkor u bijomolekuli bħal proteini u aċidi nuklejċi, billi jiffurmaw bonds glikosidiċi jew amide biex jinbnew konjugati taz-zokkor (bħal glikoproteini u aċidi nuklejċi). Dan it-tip ta 'modifika jista' jirregola l-attività bijoloġika, l-istabbiltà u l-proprjetajiet farmakokinetiċi tal-bijomolekuli, u jipprovdi għodod importanti għall-bijofarmaċewtiċi.
Dibenzyl azodicarboxylate(DBAD) huwa kompost użat ħafna fis-sintesi organika, użat komunement fil-fotopolimerizzazzjoni, reazzjonijiet ta 'crosslinking, u reazzjonijiet ta' skambju ester. Il-metodu ta 'sintesi huwa ġeneralment ibbażat fuq l-idroliżi ta' azodicarbonamide (ADCA) u reazzjoni ta 'esterifikazzjoni sussegwenti.
Dibenzyl azodicarboxylate, magħruf ukoll bħala dibenzyl azodicarboxylate, huwa solidu isfar jew oranġjo f'temperatura u pressjoni tal-kamra. Azodicarboxylate dibenzyl ester jappartjeni għal derivattivi azo u jista 'jintuża bħala reazzjonijiet ta' sintesi organika u aġenti ta 'kondensazzjoni kimiċi mediċinali. Huwa użat ħafna fir-reazzjonijiet ta 'Mitsunobu u reazzjonijiet ta' funzjonalizzazzjoni tal-karbosili, u jista 'jiġi applikat għall-modifika u d-derivalizzazzjoni ta' molekuli tad-droga, molekuli bijoattivi u molekuli tal-pestiċidi.
Konverżjoni tal-Applikazzjoni
Żid 13.6 mmol ta 'dibenzyl azodicarboxylate ma' soluzzjoni ta '6.79 mmol ta' 2-iodo-allyl alkoħol u 13.6 mmol ta 'triphenylphosphine f'tetrahydrofuran (35 mL), ħawwad it-taħlita ta' reazzjoni f'temperatura żero għal 30 minuta, imbagħad għolli bil-mod ir-reazzjoni għal temperatura tal-kamra36 u ħawwad. Wara li tħawwad għal 36 siegħa, it-taħlita ta 'reazzjoni ġiet ikkonċentrata taħt vakwu, u r-residwu li jirriżulta ġie ppurifikat permezz ta' kromatografija fuq kolonna tal-ġel tas-silika (etere tal-petroleum: aċetat etiliku, 8:1) biex jinkiseb il-prodott fil-mira.
Dewweb katalizzatur chiral u acetaldehyde (2.0 mmol) f'dichloromethane (0.5 mL), kessaħ is-sistema ta 'reazzjoni għal 0 grad C, u żid 0.5 mmol ta' dibenzyl azodicarboxylate mat-taħlita f'0 grad C waqt li tħawwad. Wara li kkonfermat il-konsum ta 'dibenzyl azodicarboxylate minn TLC spot plate, soluzzjoni metanol ta' sodium borohydride (0.5 mmol, 20 mg) ġiet miżjuda mas-sistema ta 'reazzjoni waqt li tħawwad f'0 grad C. Wara li tħawwad għal 5 minuti, 1.0 mL ta' NH4Cl soluzzjoni milwiema ġiet miżjuda mas-sistema ta 'reazzjoni biex titkessaħ. Oħroġ it-taħlita ta' reazzjoni bl-aċetat etiliku (2 × 10 mL), laħlaħ is-saff organiku bis-salmura, u nixxef is-saff organiku b'MgSO4 anidru. Iffiltra s-saff organiku, ikkonċentra l-filtrat taħt vakwu, u purifika l-prodott mhux raffinat bil-kromatografija tal-kolonna tal-ġel tas-silika bl-użu ta' aċetat etiliku/n-hexane (1:8 sa 1:4) biex tikseb il-prodott fil-mira.
Il-perikli ta 'dibenzyl azodicarboxylate huma kwistjoni kumplessa u multidimensjonali, li tinvolvi aspetti multipli bħas-saħħa tal-bniedem, is-sigurtà ambjentali, u riskji potenzjali waqt l-operazzjoni. Din li ġejja hija espansjoni dettaljata tal-ħsara tagħha:
Ħsara għas-saħħa tal-bniedem
Irritazzjoni tal-ġilda u reazzjonijiet allerġiċi:
Azodicarboxylate dibenzyl ester jista 'jikkawża reazzjonijiet ta' irritazzjoni bħal ħmura, nefħa, uġigħ, ħakk, eċċ meta f'kuntatt dirett mal-ġilda.
Espożizzjoni fit-tul jew ripetuta tista' tikkawża sensitizzazzjoni tal-ġilda u żżid ir-riskju ta' reazzjonijiet allerġiċi għal sustanzi oħra.
Istimulazzjoni tas-sistema respiratorja:
Li tieħu n-nifs il-fwar jew it-trab ta 'dibenzyl azodicarboxylate jista' jikkawża irritazzjoni respiratorja, li tirriżulta f'sintomi bħal sogħla, diffikultà biex tieħu n-nifs, u skumdità fil-griżmejn.
Inalazzjoni fit-tul jista 'jikkawża ħsara kronika lis-sistema respiratorja.
Impatt fuq is-saħħa:
Espożizzjoni fit-tul jew inalazzjoni ta' din is-sustanza jistgħu jikkawżaw ħsara lill-organi bħall-fwied u l-kliewi fil-ġisem tal-bniedem.
Studji wrew li dibenzyl azodicarboxylate jew il-metaboliti tiegħu jistgħu jkunu karċinoġeniċi u joħolqu theddida potenzjali għas-saħħa tal-bniedem.
Irritazzjoni tal-għajnejn:
Wara li tidħol fl-għajnejn, din is-sustanza tista 'tikkawża irritazzjoni qawwija, li twassal għal uġigħ fl-għajnejn, dmugħ, ħmura, u anke ħsara lill-kornea.
Perikli ambjentali
Azodicarboxylate dibenzyl ester huwa diffiċli biex jiddegrada fl-ambjent u jista 'jikkawża tniġġis għall-ilma, il-ħamrija u l-arja.
Ladarba tidħol fil-korp tal-ilma, is-sustanza tista 'takkumula u tamplifika permezz tal-katina tal-ikel, u tikkawża ħsara lill-organiżmi akkwatiċi.
L-akkumulazzjoni fil-ħamrija tista 'twassal għal tniġġis tal-ħamrija, li taffettwa t-tkabbir tal-pjanti u l-bilanċ ekoloġiku tal-ħamrija.
Riskji potenzjali matul il-proċess ta 'operazzjoni
Riskju ta' splużjoni:
Il-molekula ta 'dibenzyl azodicarboxylate fiha gruppi azo, li huma sensittivi għad-dawl u joħolqu riskju potenzjali ta' splużjoni f'ħabtiet severi.
Waqt il-ħażna, it-trasport u l-użu, huwa meħtieġ li jiġu segwiti b'mod strett il-proċeduri operattivi tas-sigurtà biex jiġu evitati inċidenti ta 'splużjoni.
Riskju ta' tnixxija:
Ftuq tal-kontenitur, tnixxija, jew tħaddim mhux xieraq jistgħu jwasslu għat-tnixxija ta 'dibenzyl azodicarboxylate fl-ambjent, li jikkawżaw tniġġis ambjentali u korriment personali.
Prekawzjonijiet tas-sigurtà
Sabiex jitnaqqsu l-perikli ta 'dibenzyl azodicarboxylate, jeħtieġ li jittieħdu l-prekawzjonijiet ta' sigurtà li ġejjin:
Protezzjoni personali:
Ilbes tagħmir protettiv personali xieraq waqt l-użu, il-ħażna u t-trasport, bħal ingwanti protettivi, gogils, tagħmir protettiv respiratorju, eċċ.
Ħażna u trasport:
Aħżen f'post frisk, niexef u ventilat tajjeb, 'il bogħod minn sorsi ta' nar u sħana.
Waqt it-trasport, kun żgur li l-kontenitur ikun issiġillat biex jipprevjeni t-tnixxija u l-ħabta.
Standards operattivi:
Segwi b'mod strett l-istruzzjonijiet tas-sigurtà tal-prodott u l-proċeduri operattivi biex tevita operazzjonijiet mhux awtorizzati.
Waqt l-operazzjoni, żomm iż-żona tax-xogħol nadifa u naddaf minnufih kwalunkwe tnixxija.
It-Taħriġ u t-Tisħiħ tal-Għarfien:
Ipprovdi taħriġ ta 'sikurezza lill-persunal rilevanti biex ittejjeb l-għarfien u l-kapaċità ta' prevenzjoni tagħhom tal-perikli ta 'dibenzyl azodicarboxylate.
Kondotta regolarment eżerċizzji ta 'emerġenza biex ittejjeb il-kapaċità li tirrispondi għal avvenimenti mhux mistennija.
Fil-qosor, il-ħsara tad-dibenzyl azodicarboxylate ma tistax tiġi injorata. Sabiex tiġi żgurata s-saħħa tal-bniedem, is-sikurezza ambjentali u s-sigurtà waqt it-tħaddim, jeħtieġ li jittieħdu prekawzjonijiet ta 'sikurezza stretti u proċeduri operattivi.
It-tags Popolari: dibenzyl azodicarboxylate cas 2449-05-0, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ