Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd huwa wieħed mill-manifatturi u l-fornituri l-aktar esperjenzati ta 'cas likwidu ta' piridina 110-86-1 fiċ-Ċina. Merħba għall-bejgħ bl-ingrossa bl-ingrossa ta 'kwalità għolja piridina likwidu cas 110-86-1 għall-bejgħ hawn mill-fabbrika tagħna. Servizz tajjeb u prezz raġonevoli huma disponibbli.
Likwidu tal-piridina (azabenzene) huwa likwidu volatili bla kulur jew kemmxejn isfar b'riħa qawwija qawwija. Il-formula kimika tagħha hija C₅H₅N. Huwa kompost eteroċikliku importanti li fih atomu wieħed ta' nitroġenu u jappartjeni għal struttura ta' ċirku aromatiku b'sitt-membri, simili għaċ-ċirku tal-benżin iżda bi grupp CH wieħed mibdul bin-nitroġenu. Huwa fi stat likwidu f'temperatura tal-kamra u għandu punt tat-togħlija ta '115.2 grad. Jinħall fl-ilma u diversi solventi organiċi (bħal etanol, etere). Minħabba l-alkalinità tiegħu (pKa ≈ 5.2), jista 'jipparteċipa f'reazzjonijiet ta' bażi ta 'aċidu-u kimika ta' koordinazzjoni. Madankollu, għandu jiġi nnutat li tossiku u n-nifs jew kuntatt jistgħu jikkawżaw irritazzjoni għall-passaġġ respiratorju u l-ġilda. Waqt it-tħaddim, hija meħtieġa protezzjoni tal-ventilazzjoni. Il-fjammabbiltà tagħha (flash point 20 grad) teħtieġ ukoll li tinżamm 'il bogħod minn sorsi tan-nar.
Huwa użat ħafna fil-produzzjoni industrijali u r-riċerka tal-laboratorju, prinċipalment bħala solvent, katalizzatur jew intermedju ta 'reazzjoni. Fil-qasam tal-mediċina, hija materja prima ewlenija għas-sintetizzazzjoni tad-drogi (bħal anti-istaminiċi, vitamina B₃); fil-kimika agrikola, tintuża biex tipproduċi erbiċidi u pestiċidi. Barra minn hekk, Jintuża wkoll biex jimmanifattura żebgħa, addittivi tal-gomma u addittivi tal-ikel (bħal aċidu nikotiniku).
|
Formula Kimika |
C5H5N |
|
Quddiesa eżatta |
79 |
|
Piż Molekulari |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Likwidu tal-piridinahuwa kompost aromatiku eteroċikliku ta 'sitt membri ffurmat billi jissostitwixxi grupp CH wieħed fiċ-ċirku tal-benżin b'atomu ta' nitroġenu. Huwa likwidu trasparenti bla kulur jew kemmxejn isfar f'temperatura u pressjoni tal-kamra, b'riħa qawwija qawwija, u jinħall faċilment fl-ilma u diversi solventi organiċi bħal alkoħol, eteri u benżin. Mill-ewwel separazzjoni tagħha mill-frazzjonament taż-żejt tal-għadam f'nofs is-seklu 19, il-piridina evolviet minn bażi organika sempliċi għal "briks universali" li jkopri oqsma multipli bħal mediċina, pestiċidi, kimiċi, materjali u protezzjoni ambjentali. B'aktar minn 200 prodott derivattiv downstream, hija materja prima ewlenija insostitwibbli fil-katina tal-industrija tal-kimika fina.
1. Industrija tal-pestiċidi - l-akbar suq tal-konsumatur għall-piridina
Kważi 50% tal-produzzjoni tintuża għall-produzzjoni u s-sinteżi tal-pestiċidi u l-intermedji tagħhom. Huwa l-prekursur ewlieni għas-sintesi tal-pestiċidi taċ-ċirku tal-piridina (madwar 70 tip) u jista 'jitqies bħala l-"molekula tar-ruħ" tal-industrija tal-pestiċidi.
1.1. Fil-qasam tal-erbiċidi
Hija materja prima ewlenija għall-erbiċidi tal-piridina. Paraquat u Diquat huma t-tnejn sintetizzati mill-piridina bħala l-materjal tal-bidu. L-intermedjarju importanti ta 'Diquat, 2-chloro-5-chloromethylpyridine.
Jista' jiġi żviluppat mill-kumpanija Amerikana Raleigh permezz tal-metodu ta' sinteżi ta' cyclopentadiene-propanal u huwa adattat għall-produzzjoni industrijali-skala kbira. Barra minn hekk, 3,5,6-trichloropyridine-2-phenol u l-melħ tas-sodju tiegħu huma intermedji sintetiċi ta 'erbiċidi chlorpyrifos, methyl chlorpyrifos, u chlorhexidine; 2-chloro-5-chloromethylpyridine huwa intermedju importanti għall-insettiċidi neonicotinoid imidacloprid u imidacloprid. F'dawn l-aħħar snin, ħarġu wkoll erbiċidi ġodda li fihom gruppi ta 'piridina, bħal Epyrifenacil, Halauxifen methyl, Florpyrauxifen benzyl, eċċ., Li temmew ir-reġistrazzjoni ta' ingredjenti attivi fiċ-Ċina.
1.2. Qasam tal-pestiċidi
Hija materja prima indispensabbli għall-akbar kategorija ta 'pestiċidi fid-dinja - insettiċidi neonikotinoid, inklużi Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clothianidin, Nitenpyram, Sulfoxaflor, u Sulfoxaflor. Barra minn hekk, insettiċidi organophosphate bħal chlorpyrifos, benzoylurea, flupyradifurone, bisamide chlorfenapyr u bromocyanamide, kif ukoll insettiċidi oħra bħal pymetrozine, propiconazole, u propiconazole, kollha jużaw pyridine jew id-derivattivi tagħha bħala intermedji ewlenin. Skont l-istatistika, f'dawn l-aħħar snin, kien hemm daqs 14-il insettiċida li fihom gruppi ta 'piridina li kisbu ismijiet ġeneriċi ISO.
Fost dawn, in-numru ta 'materja prima rreġistrata għal Chlorfenapyr fiċ-Ċina laħaq 49, u n-numru ta' materja prima rreġistrata għal Chlorfenapyr laħaq 12. Il-prestazzjoni tas-suq hija estremament qawwija.
1.3. Qasam tal-funġiċida
Fil-qasam tal-fungiċidi, jiddi wkoll b'mod qawwi, li jkopri kategoriji importanti multipli: metoxy acrylate propiconazole; Inibituri tas-succinate dehydrogenase (SDHI) bħal imidacloprid, flupyraclostrobin, cycloheximide, flupyraclostrobin, pyraclostrobin, fluazinam, u pyraclostrobin; U f'dawn l-aħħar snin, inkisbu 10 varjetajiet ġodda ta 'ismijiet ġeneriċi ISO, inklużi propiconazole, propiconazole, difluoropyridinium, pyridinium, chloropyridinium, trifluoropyridinium, ampicillin, tetrazolium, flupyrazole, u pyridinium.
Dawn il-fungiċidi li fihom strutturi ta 'piridina saru għodda importanti biex jiżguraw ir-rendiment u l-kwalità tal-uċuħ tar-raba' minħabba l-effiċjenza għolja, is-selettività għolja u t-tossiċità u s-sigurtà baxxa tagħhom.
Ta 'min jinnota li għalkemm pestiċidi tradizzjonali tossiċi ħafna bħal paraquat u chlorpyrifos qed jitneħħew gradwalment mill-produzzjoni tal-għalqa, il-pożizzjoni tal-piridina fl-iżvilupp ta' ġenerazzjoni ġdida ta 'pestiċidi li ma jagħmlux ħsara lill-ambjent, effiċjenti u tossiċi baxxi saret saħansitra aktar prominenti. Is-sinteżi ta 'ingredjenti attivi tal-pestiċidi ġodda li jużaw komposti aloġenati tal-piridina bħala prekursuri saret direzzjoni popolari fir-riċerka u l-iżvilupp tal-pestiċidi globali.
2. L-industrija farmaċewtika - il-forza ewlenija li ssalva l-ħajjiet
Madwar 23% tal-produzzjoni tintuża bħala intermedji farmaċewtiċi, li huma l-"molekuli tal-pedament" għas-sintetizzazzjoni ta 'mediċini kliniċi użati b'mod komuni. Skont l-istatistika, hemm aktar minn 7000 molekula tad-droga li fihom ċrieki tal-piridina, li jkopru kważi l-oqsma terapewtiċi kollha bħal antibijotiċi, mediċini kardjovaskulari, mediċini għas-sistema diġestiva, vitamini, u mediċini kontra-tumur.
2.1. Vitamini u Mediċini Nutrizzjonali
Hija l-materja prima ewlenija għas-sintetizzazzjoni tal-vitamina B3 (niacin, niacinamide) u vitamina B6 (piridossina).
Niacin u nikotinamide mhumiex biss supplimenti nutrizzjonali importanti fihom infushom, iżda wkoll użati ħafna bħala addittivi fl-industrija tal-għalf. Niacinamide (nicotinamide) huwa ingredjent stilla fi prodotti għall-kura tal-ġilda, użat għat-tibjid u kontra l-{1}}tixjiħ.
2.2. Drogi kontra l-infezzjoni
Ipparteċipa fis-sinteżi ta 'diversi mediċini kontra l-infezzjoni: Isoniazid huwa l-ewwel-mediċina kontra t-tuberkulożi; Niketamide huwa stimulant respiratorju klassiku; Pyridostigmine jintuża biex jikkura myasthenia gravis.
Barra minn hekk,likwidu tal-piridinajintuża wkoll bħala modifikatur tal-katina tal-ġenb għas-sintesi tal-antibijotiċi tal-peniċillina u cephalosporin, li jsaħħaħ l-ispettru antibatteriku tal-antibijotiċi.
2.3. Drogi tas-sistema kardjovaskulari u diġestiva
Amlodipine huwa imblokkatur klassiku tal-kanali tal-kalċju użat biex ibaxxi l-pressjoni tad-demm; Nifedipine għandu wkoll ċirku ta 'piridina bħala l-istruttura ewlenija tiegħu. Inibituri tal-pompa tal-protoni bħal Omeprazole u Lansoprazole jintużaw biex jittrattaw mard relatat mal-aċidu tal-istonku, u s-sintesi tagħhom tiddependi wkoll fuq intermedji tal-piridina. Esomeprazole fih ukoll struttura ta' piridina.
2.4. Mediċini kontra t-tumur
Mediċini kontra t--tumur ibbażati fuq il-piridina kienu suġġett ta' riċerka jaħraq f'dawn l-aħħar snin. Tacrine huwa l-ewwel inibitur tal-acetylcholinesterase approvat mill-FDA għat-trattament tal-marda ta 'Alzheimer, u għandu wkoll potenzjal kontra t-tumur. Imatinib huwa inibitur kinase rivoluzzjonarju użat biex jikkura lewkimja majelojde kronika, u l-molekula tiegħu fiha ċirku ta 'piridina. Barra minn hekk, il-komposti eteroċikliċi ta 'pyrazole pyridine wrew effetti terapewtiċi tajbin fil-prevenzjoni u t-trattament ta' tumuri, u eluf ta 'derivattivi ġew sintetizzati.
2.5 Il-"kaxxa tal-għodda universali" fil-kimika mediċinali
Ir-raġuni għaliex il-piridina hija meqjusa bħala "għodda komuni" mill-kimiċi mediċinali hija dovuta għall-vantaġġi multipli tagħha: elettroni par lone fuq l-atomu tan-nitroġenu jistgħu jiffurmaw bonds tal-idroġenu ma 'riċetturi tad-droga, itejbu l-proprjetajiet farmakokinetiċi; Il-pożizzjonijiet C2 u C4 huma suxxettibbli għal reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofiliċi, li jiffaċilitaw modifiki kimiċi; L-introduzzjoni taċ-ċirku tal-piridina tista 'ttejjeb l-istabbiltà metabolika, iżid il-permeabilità taċ-ċelluli, u ttejjeb l-effikaċja tad-droga. Ir-riċerka wriet li s-sostituzzjoni taċ-ċirku tal-benżin b'ċirku tal-piridina f'kompost jista 'jżid l-attività bijoloġika b'aktar minn 500 darba.
Żid il-permeabilità taċ-ċelluli b'aktar minn 190 darba, u ttejjeb l-affinità tal-irbit tal-proteini b'aktar minn 35 darba. Din id-dejta turi bis-sħiħ li ċ-ċirku tal-piridina huwa "modulu super" għall-ottimizzazzjoni tal-molekuli tad-droga.
3. Solventi organiċi u midja ta 'reazzjoni kimika
Huwa solvent mhux proton ta 'polarità għolja eċċellenti b'solubilità u reattività unika.
3.1. Solventi speċjali
Jista 'jxolji komposti organiċi u melħ inorganiku li huma diffiċli biex jinħall f'solventi ordinarji, u huwa adattat għal diversi reazzjonijiet ta' sintesi organika bħal sostituzzjoni nukleofilika, idroġenazzjoni katalitika, diazotization, aċilazzjoni, eċċ.
Jintuża wkoll bħala fażi mobbli għall-analiżi kromatografika. Fir-reazzjoni ta 'ossidazzjoni tal-permanganat, il-piridina hija stabbli għall-ossidanti u mhix ossidizzata minn aċidu nitriku, ossidu tal-kromju, permanganat tal-potassju, eċċ., Li jagħmilha solvent ideali għal reazzjonijiet bħal dawn.
3.2. Aġenti li jorbtu l-aċidu u katalisti alkalini
L-alkalinità tagħha (għalkemm aktar dgħajfa mill-amini grassi, aktar b'saħħitha mill-pirrol) tagħmilha aġent eċċellenti li jgħaqqad l-aċidu. F'sintesi organika ta 'reazzjonijiet li jipproduċu l-aċidu bħal aċilazzjoni u sulfonazzjoni, piridina tista' tinnewtralizza l-aċidu ġenerat, tippromwovi reazzjoni 'l quddiem, u ttejjeb b'mod sinifikanti r-rendiment tal-prodott.
Din il-karatteristika tintuża ħafna fis-sintesi ta 'farmaċewtiċi, pestiċidi, u żebgħa. Barra minn hekk, jista 'wkoll jifforma komposti b'aċidi Lewis bħal trifluworidu tal-boron, u jespandi l-firxa ta' applikazzjoni katalitika tiegħu.
4. Żebgħa u pigment industrija
Pyridine huwa prekursur importanti għas-sinteżi taż-żebgħa tal-piridina, inklużi żebgħat diretti, żebgħa tal-aċidu, eċċ. Jintuża għaż-żebgħa tat-tessuti u l-ġilda, u jista 'jtejjeb b'mod sinifikanti s-saħħa tal-kulur u s-solubilità taż-żebgħa. Prodotti rappreżentattivi jinkludu: serje N-ethylpyridone, BB ibbażat blu, RR ibbażat blu, S-RB imxerred blu, IBL griż imnaqqas solubbli, IBC blu mnaqqas solubbli, eċċ Jintuża wkoll għas-sintetizzazzjoni ta 'dispersanti tal-pigment biex ittejjeb l-istabbiltà tad-dispersjoni tal-pigmenti fil-midja.
Preparazzjoni talikwidu tal-piridina:
Azabenzene u d-derivattivi tiegħu jistgħu wkoll jiġu sintetizzati b'varjetà ta 'metodi, li minnhom l-aktar metodu użat huwa s-sinteżi ta' Hanqi azabenzene, li juża żewġ molekuli - Il-komposti tal-karbonil, bħal ethyl acetoacetate, huma ikkondensati b'molekula ta 'acetaldehyde, il-prodott imbagħad jiġi kkondensat b'forma ta' ethyl ammoniacetoacetate ta' ethyl acetoacetate komposti ta 'dihydropyridine, u mbagħad deidroġenati b'ossidant (bħal aċidu nitruż), u idrolizzati għal decarboxylation biex jinkisbu derivattivi ta' azabenzene.
Proprjetajiet kimiċi
Pyridine u d-derivattivi tiegħu huma aktar stabbli mill-benżin, u r-reattività tagħhom hija simili għal nitrobenzene. Reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni elettrofili aromatiċi tipiċi jseħħu fil-pożizzjonijiet 3 u 5, iżda r-reattività hija inqas minn dik tal-benżina, u mhux faċli li sseħħ nitrazzjoni, aloġenazzjoni, sulfonazzjoni u reazzjonijiet oħra. Hija amina terzjarja dgħajfa, li tista 'tifforma melħ li ma jinħallx b'diversi aċidi (aċidu pikriku jew aċidu perkloriku, eċċ.) F'soluzzjoni ta' etanol. Użat fl-industrija fih madwar 1% 2-methylpyridine, għalhekk jista' jiġi sseparat mill-omologi tiegħu billi jittieħed vantaġġ mid-differenza fil-proprjetajiet li jiffurmaw il-melħ. Pyridine jista 'wkoll jifforma kumplessi kristallini b'diversi joni tal-metall. Huwa aktar faċli li tnaqqas minn benżin, bħal hexahydropyridine (jew piperidine) taħt l-azzjoni tas-sodju tal-metall u l-etanol. Pyridine jirreaġixxi mal-perossidu tal-idroġenu u jiġi ossidizzat faċilment għal pyridine N-oxide.
Reazzjoni ta' sostituzzjoni elettrofilika:
Azabenzene huwa eteroċiklu "π defiċjenti", u d-densità tas-sħab tal-elettroni fuq iċ-ċirku hija inqas minn dik tal-benżina, għalhekk l-attività ta 'reazzjoni ta' sostituzzjoni elettrofilika tagħha hija wkoll inqas minn dik tal-benżin, li huwa ekwivalenti għal nitrobenżin. Minħabba l-passivazzjoni tal-atomi tan-nitroġenu fuq iċ-ċirku, il-kundizzjonijiet għar-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika huma relattivament ħarxa, u r-rendiment huwa baxx. Is-sostituenti prinċipalment jidħlu 3( ) Bit.
Meta mqabbel mal-benżin, ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika taċ-ċirku azabenzene ssir aktar diffiċli, u s-sostituent prinċipalment jidħol 3( ) Dan l-effett jista' jiġi spjegat mill-istabbiltà relattiva tal-intermedjarju.
Minħabba l-eżistenza ta 'l-atomu tan-nitroġenu li jassorbi, il-joni pożittivi ta' l-intermedjarju mhumiex stabbli daqs l-intermedjarju korrispondenti sostitwit bil-benżin, għalhekk ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika ta' azabenzene hija aktar diffiċli minn dik tal-benżin. Meta tqabbel il-pożizzjoni ta 'attakk ta' reaġent elettrofiliku, nistgħu naraw li meta attakk 2( ) Bits u 4( ) Hemm formula ta 'limitu ta' reżonanza għall-intermedjarju ffurmat meta l-ċarġ pożittiv ikun fuq l-atomu tan-nitroġenu b'elettronegattività akbar. Din il-formula tal-limitu hija estremament instabbli, u 3( ) M'hemm l-ebda formula ta 'limitu estremament instabbli bħal din għall-intermedjarju sostitwit b'pożizzjoni, u l-intermedjarju hija aktar stabbli mill-pożizzjoni intermedja li tattakka 2 u 4. Għalhekk, sostituenti fil-pożizzjoni 3 huma faċli biex jiffurmaw.
Reazzjoni ta’ sostituzzjoni nukleofilika:
Minħabba l-assorbiment tal-elettroni tal-atomi tan-nitroġenu fuq iċ-ċirku azabenzene, id-densità tas-sħab tal-elettroni tal-atomi tal-karbonju fuq iċ-ċirku tonqos, speċjalment fil-pożizzjoni 2 u 4, għalhekk ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni nukleofilika fuq iċ-ċirku hija faċli li sseħħ, u r-reazzjoni ta' sostituzzjoni sseħħ prinċipalment fil-pożizzjoni 2 u 4. Ir-reazzjoni ta 'azabenzene amino totobadine tissejjaħ sodju-aminobażina tissejjaħ sodidju-amino-tobasina. reazzjoni. Jekk il-pożizzjoni 2 tkun ġiet okkupata, ir-reazzjoni sseħħ fil-pożizzjoni 4 biex tikseb 4-aminopyridine, iżda r-rendiment huwa baxx.
Jekk il-Bit jew Ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni nukleofilika hija faċli li sseħħ meta jkun hemm grupp li jħallu tajjeb (bħal aloġenu, nitro) fil-. Pereżempju, jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' sostituzzjoni nukleofilika b'ammonja (jew amina), ossidu alkil, ilma u reaġenti nukleofiliċi dgħajfa oħra.
Reazzjoni ta’ sostituzzjoni nukleofilika:
Minħabba l-assorbiment tal-elettroni tal-atomi tan-nitroġenu fuq iċ-ċirku tal-piridina, id-densità tas-sħab tal-elettroni tal-atomi tal-karbonju fuq iċ-ċirku tonqos, speċjalment fil-pożizzjoni 2 u 4, għalhekk ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni nukleofilika fuq iċ-ċirku hija faċli li sseħħ, u r-reazzjoni ta' sostituzzjoni sseħħ prinċipalment fil-pożizzjoni 2 u 4.
Ir-reazzjoni ta 'azabenzene ma' sodium amino biex tipproduċi 2-aminopyridine tissejjaħ reazzjoni azinibabine. Jekk il-pożizzjoni 2 tkun ġiet okkupata, ir-reazzjoni sseħħ fil-pożizzjoni 4 biex tikseb 4-aminopyridine, iżda r-rendiment huwa baxx. Jekk il-Bit jew Ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni nukleofilika hija faċli li sseħħ meta jkun hemm grupp li jħallu tajjeb (bħal aloġenu, nitro) fil-.
Pereżempju, jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' sostituzzjoni nukleofilika b'ammonja (jew amina), ossidu alkil, ilma u reaġenti nukleofiliċi dgħajfa oħra.
Reazzjoni redox:
Minħabba li d-densità tas-sħab tal-elettroni fuq iċ-ċirku azabenzene hija baxxa, ġeneralment mhux faċli li tiġi ossidizzata. Speċjalment taħt kundizzjonijiet aċidużi, għandu ħlas pożittiv fuq l-atomu tan-nitroġenu wara s-salifying, u l-effett ta 'induzzjoni tal-assorbiment tal-elettroni jissaħħaħ, li jagħmel id-densità tas-sħab tal-elettroni fuq iċ-ċirku aktar baxx, u żżid l-istabbiltà tal-ossidant. Meta ċ-ċirku azabenzene ikollu ktajjen tal-ġenb, isseħħ l-ossidazzjoni tal-ktajjen tal-ġenb. Jista 'jgħaddi minn reazzjoni ta' ossidazzjoni simili għal amina terzjarja taħt kundizzjonijiet speċjali ta 'ossidazzjoni biex tifforma N-ossidu. Per eżempju, azabenzene N-ossidu jista 'jinkiseb meta azabenzene jirreaġixxi ma' peroxy acid jew idroġenu perossidu.
Fl-azabenzene N-oxide, il-par ta 'elettroni mhux ikkunsmat fuq l-atomu ta' l-ossiġnu jista 'jkollu l-konjugazzjoni p-π mal-bond π aromatiku kbir, li jagħmel id-densità tas-sħab ta' l-elettroni fuq iċ-ċirku tiżdied Bitsum Ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika ta' ċirku azabenzene hija faċli li sseħħ minħabba ż-żieda notevoli tal-pożizzjoni. Wara l-formazzjoni ta 'azabenzene N-oxide, l-atomu tan-nitroġenu għandu ċarġ pożittiv, u l-effett ta' induzzjoni tal-assorbiment tal-elettroni jiżdied, sabiex Id-densità tas-sħab tal-elettroni fil-pożizzjoni 4 tonqos, għalhekk ir-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika sseħħ prinċipalment f'4 ( ) Fuq. Fl-istess ħin, azabenzene N-ossidi huma wkoll suxxettibbli għal reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi.
Kuntrarju għar-reazzjoni ta 'ossidazzjoni, iċ-ċirku Azabenzene huwa aktar faċli li jgħaddi minn tnaqqis ta' idroġenazzjoni minn ċirku tal-benżin, li jista 'jitnaqqas permezz ta' idroġenazzjoni katalitika u reaġenti kimiċi.
Il-prodott tat-tnaqqis ta 'likwidu tal-piridinahuwa hexahydropyridine (piperidine), li għandu l-proprjetà ta 'amina sekondarja, huwa aktar alkalin minn Azabenzene (pKa=11.2), u l-punt tat-togħlija huwa 106 grad . Ħafna prodotti naturali għandhom din is-sistema taċ-ċirku u huma bażijiet organiċi użati b'mod komuni.
Azabenzene u d-derivattivi tiegħu huma aktar stabbli mill-benżin, u r-reattività tagħhom hija simili għal nitrobenzene. Reazzjonijiet tipiċi ta 'sostituzzjoni elettrofilika ta' komposti aromatiċi jseħħu fil-pożizzjonijiet 3 u 5, iżda r-reattività tagħhom hija inqas minn dik tal-benżina, u ġeneralment huma inqas suxxettibbli għal reazzjonijiet bħal nitrazzjoni, aloġenazzjoni u sulfonazzjoni. Hija amina terzjarja dgħajfa li tista 'tifforma melħ li ma jinħallx b'diversi aċidi (bħal aċidu pikriku jew aċidu perkloriku) f'soluzzjoni ta' etanol. Huwa użat fl-industrija fih madwar 1% 2-methylpyridine, u għalhekk jista 'jiġi separat mill-omologi tiegħu billi jieħu vantaġġ mid-differenzi fil-proprjetajiet li jiffurmaw il-melħ. Jista' wkoll jifforma kumplessi kristallini varji tal-metall.
Huwa aktar faċli li tnaqqas minn benżin, bħal hexahydropyridine (jew piperidine) taħt l-azzjoni ta 'sodju metalliku u etanol. Jirreaġixxi mal-perossidu tal-idroġenu u jiġi ossidizzat faċilment għal N-piridina ossidizzata.
Aromatiċità
L-istruttura tal-piridina hija simili ħafna għall-benżin. Metodi fiżiċi moderni kejlu li t-tul tal-karbonju tal-karbonju fil-molekuli tal-piridina huwa 139 pm, li huwa bejn ir-rabta waħda C-N (147 pm) u l-bond doppju C{=N (128 pm). Barra minn hekk, il-valuri tat-tul tal-bond tar-rabta tal-karbonju tal-karbonju u l-bond tan-nitroġenu tal-karbonju tagħha huma wkoll simili, b'angolu ta 'bond ta' madwar 120 grad. Dan jindika li l-grad medju ta 'twaħħil fuq iċ-ċirku tal-piridina huwa għoli, iżda mhux komplut daqs il-benżin.
L-atomi tal-karbonju u tan-nitroġenu fuq iċ-ċirku tal-piridina jikkoinċidu ma 'xulxin f'orbitali ibridizzati sp2 biex jiffurmaw rabta sigma, li jiffurmaw ċirku planari ta' sitt membri. Kull atomu għandu ap orbitali perpendikolari għall-pjan taċ-ċirku, b'elettron wieħed f'kull p orbital. Dawn l-orbitali p jikkoinċidu lateralment biex jiffurmaw bond π kbir magħluq, b'6 elettroni π, wara r-regola 4n+2, simili għal ċirku tal-benżin.
Għalhekk, il-piridina għandha ċertu grad ta 'aromatiċità. Hemm orbitali ibridu sp2 ieħor fuq l-atomu tan-nitroġenu li ma jipparteċipax fit-twaħħil u huwa okkupat minn par ta 'elettroni ta' par solitarju, li jagħmel il-piridina alkalina. L-elettronegattività tal-atomu tan-nitroġenu fuq iċ-ċirku tal-piridina hija relattivament għolja, li għandha impatt sinifikanti fuq id-distribuzzjoni tad-densità tas-sħab tal-elettroni fuq iċ-ċirku, u tikkawża li s-sħaba tal-elettroni π tiċċaqlaq lejn l-atomu tan-nitroġenu.
Id-densità tas-sħab tal-elettroni madwar l-atomu tan-nitroġenu hija għolja, filwaqt li d-densità tas-sħab tal-elettroni f'partijiet oħra taċ-ċirku tonqos, speċjalment fil-pożizzjonijiet li jmissu magħhom u para, li titnaqqas b'mod sinifikanti. Allura piridina għandha aromatiċità ifqar mill-benżin.
Fil-molekuli tal-piridina, ir-rwol tal-atomu tan-nitroġenu huwa simili għal dak tal-grupp nitro fin-nitrobenzene, li jikkawża tnaqqis fid-densità tas-sħab tal-elettroni fil-pożizzjonijiet orto u para meta mqabbla maċ-ċirku tal-benżin, filwaqt li l-pożizzjoni meta hija simili għaċ-ċirku tal-benżin. Bħala riżultat, id-densità tas-sħab tal-elettroni tal-atomu tal-karbonju fuq iċ-ċirku hija ħafna aktar baxxa minn dik tal-benżin. Għalhekk, eteroċikli aromatiċi bħal piridina huma magħrufa wkoll bħala eteroċikli "π - defiċjenti". Dan it-tip ta 'ċirku eteroċikliku huwa kimikament aktar suxxettibbli għal reazzjonijiet ta' sostituzzjoni elettrofiliċi, reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofiliċi, reazzjonijiet ta' ossidazzjoni u reazzjonijiet ta 'tnaqqis.
Alkalin u Tmelliħ
Il-pari ta 'elettroni mhux kondiviżi fuq l-atomu tan-nitroġenu tal-piridina jistgħu jaċċettaw protoni u juru alkalinità. Il-pKa tal-aċidu konjugat tal-piridina (piridina li jaċċetta proton fuq l-atomu N) huwa 5.25, li huwa aktar aċiduż mill-ammonja (pKa 9.24) u amini grassi (pKa 10-11) (iż-iżgħar il-pKa, aktar tkun b'saħħitha l-aċidità). Ir-raġuni hija li l-pari ta 'elettroni mhux kondiviżi fuq l-atomu tan-nitroġenu fil-piridina jinsabu f'orbitali ibridi sp2, li għandhom aktar komponenti s-orbitali minn orbitali ibridi sp3 u huma eqreb lejn in-nukleu atomiku. L-elettroni huma marbuta b'mod qawwi min-nukleu u għandhom tendenza iżgħar li jagħtu l-elettroni, u jagħmilha diffiċli li jorbot ma 'protoni u inqas alkalin. Madankollu, meta mqabbla ma 'amini aromatiċi bħal anilina b'pKa ta' 4.6, piridina hija kemmxejn aktar alkalina.
Pyridine jista 'jifforma melħ stabbli b'aċidi qawwija, u ċertu melħ kristallin jista' jintuża għal xogħol ta 'separazzjoni, identifikazzjoni u raffinar. L-alkalinità tal-piridina tintuża bħala katalizzatur u aġent tad-diżaċidifikazzjoni f'ħafna reazzjonijiet kimiċi. Minħabba s-solubilità tajba tiegħu fl-ilma u s-solventi organiċi, l-effett katalitiku tiegħu ħafna drabi huwa lil hinn mil-lat ta 'xi bażijiet inorganiċi.
Pyridine jista 'mhux biss jifforma melħ b'aċidi qawwija, iżda wkoll b'aċidi Lewis.
Barra minn hekk, jippossjedi wkoll ċerti proprjetajiet ta 'amini terzjarji, li jistgħu jirreaġixxu ma' idrokarburi aloġenati biex jiffurmaw imluħa ta 'ammonju kwaternarju jew ma' alidi ta 'aċil biex jiffurmaw imluħa.
Mistoqsijiet Frekwenti
Il-piridina hija tossika għall-bnedmin?
+
-
Minn rapporti ta’ każijiet dwar bnedmin u studji fuq annimali, naħsbu li l-iktar tħassib importanti għas-saħħa għall-bnedmin esposti għall-piridina se jkunħsara lill-fwied. Tħassib ieħor dwar is-saħħa għall-bnedmin jista 'jkun effetti newroloġiċi, effetti renali, u irritazzjoni tal-ġilda u l-għajnejn.
X'jiġri jekk inxommu piridina?
+
-
Nifs Pyridine jistajirrita l-imnieħer u l-gerżuma u jikkawża sogħla u tħarħir. Pyridine jista 'jikkawża dardir, rimettar, dijarea u uġigħ addominali. Pyridine jista 'jikkawża uġigħ ta' ras, għeja, sturdament, ħfief, konfużjoni, u anke koma u mewt.
Liema mediċini fihom il-piridina?
+
-
Drogi bbażati fuq il-piridina-kienu rrappurtati li għandhom attributi bijoloġiċi diversi, li jinkludu l-użu tagħhom bħala mediċini antituberkulari (isoniazid), kontra l-kanċer (abiraterone), kontra l-malarja (enpiroline), stimulanti respiratorji (nikethamide), myasthenia gravis (pyridostigmine).
It-tags Popolari: piridina likwidu cas 110-86-1, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ