5-Bromo-m-xylene, formula molekulari C8H9Br, numru CAS 556-96-7. Isfar ċar għal likwidu trasparenti. Solubbli f'solventi organiċi komuni inklużi ethyl acetate, dichloromethane, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, etere, toluene, eċċ., Iżda ma jinħallx fl-ilma. Jista 'jipparteċipa fil-kostruzzjoni ta' materjali molekulari li jarmu d-dawl permezz ta 'reazzjoni ta' akkoppjar Suzuki jew reazzjoni ta 'akkoppjar Buchwald, u jista' jintuża wkoll bħala intermedjarju ta 'sintesi organika u kimika farmaċewtika għal riċerka sperimentali bażika ta' kimika organika, produzzjoni kimika fina, u s-sintesi ta 'molekuli farmaċewtiċi u reaġenti bijoloġiċi.
|
Formula Kimika |
C8H9Br |
|
Quddiesa eżatta |
184 |
|
Piż Molekulari |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Analiżi Elementali |
C, 51.92; H, 4.90; Br, 43.18 |
Il-proprjetajiet uniċi tal-atomi tal-bromu
Analiżi tal-proprjetajiet uniċi ta 'l-atomu tal-bromin fi5-bromo-m-xylenehuwa kompost aromatiku li fih il-bromin. Fl-istruttura molekulari tagħha, il-pożizzjonijiet 1, 3, u 5 taċ-ċirku tal-benżin huma rispettivament sostitwiti b'żewġ gruppi tal-metil u atomu wieħed tal-bromin. L-atomu tal-bromin, bħala membru tal-familja tal-aloġenu, juri proprjetajiet kimiċi uniċi f'5-Bromo-m-xylene, li jinfluwenzaw b'mod sinifikanti r-reattività, l-istabbiltà, u l-oqsma ta 'applikazzjoni ta' dan il-kompost.
Effett elettroniku tal-atomu tal-bromin: Elettron-irtirar tal-proprjetà u r-regolamentazzjoni tar-reattività
Bħala grupp tal-irtirar tal-elettroni-, l-atomu tal-bromin inaqqas id-densità tas-sħab tal-elettroni taċ-ċirku tal-benżin permezz ta 'effett ta' induzzjoni. Dan l-effett elettroniku jinfluwenza direttament ir-reattività kimika tal-5-Bromo-m-xylene:
Inibizzjoni ta' reazzjonijiet ta' sostituzzjoni elettrofiliċi
Fir-reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni elettrofiliċi taċ-ċirku tal-benżin, il-propjetà tal-irtirar tal-elettron- tal-atomu tal-bromin tnaqqas id-densità tas-sħab tal-elettroni taċ-ċirku tal-benżin, u b'hekk iddgħajjef l-attrazzjoni taċ-ċirku tal-benżin għal reaġenti elettrofiliċi. Għalhekk, 5-Bromo-m-xylene għandu attività aktar baxxa f'reazzjonijiet ta' sostituzzjoni elettrofiliċi bħal nitrazzjoni u sulfonazzjoni meta mqabbla mal-xylene mhux sostitwit.
Titjib tar-reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi
Għalkemm il-propjetà tal-irtirar tal-elettroni-atomi tal-bromin jinibixxi r-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika, huma jaġixxu bħala gruppi li jħallu eċċellenti, u jtejbu b'mod sinifikanti l-attività ta' reazzjoni ta 'sostituzzjoni nukleofilika tal-atomi tal-bromin fuq iċ-ċirku tal-benżin. Taħt kundizzjonijiet alkalini, l-atomi tal-bromin jistgħu jiġu sostitwiti b'reaġenti nukleoffiliċi bħal gruppi idroksil u gruppi amino, li jiġġeneraw 3,5-dimethylbenzophenol jew 3,5-dimethylbenzidine. Reazzjonijiet bħal dawn huma partikolarment importanti fis-sintesi tad-droga, pereżempju, permezz ta 'reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi, jistgħu jiġu ppreparati komposti ta 'amini aromatiċi bijoloġikament attivi.
Il-parteċipazzjoni ta 'reazzjonijiet ta' akkoppjar
In-natura ta' l-elettron-irtirar ta' l-atomu tal-bromu tagħmilha substrat ideali għar-reazzjonijiet ta' akkoppjar. Fl-akkoppjar Suzuki jew Buchwald-l-akkoppjar Hartwig, l-atomu tal-bromu jista 'jirreaġixxi ma' aċidi boroniċi jew komposti ta 'amini biex jiffurmaw derivattivi bifenil jew amini aromatiċi. Reazzjonijiet bħal dawn għandhom applikazzjonijiet wiesgħa fix-xjenza tal-materjali, pereżempju, permezz ta 'reazzjonijiet ta' akkoppjar, materjali molekulari luminexxenti jistgħu jinbnew, użati bħala s-saff tat-trasport tal-elettroni f'dijodi organiċi li jarmu dawl -(OLEDs).
L-effett spazjali tal-atomi tal-bromin: Tfixkil steriku u selettività tar-reazzjoni
Il-volum kbir tal-atomu tal-bromu għandu impatt sinifikanti fuq is-selettività tar-reazzjoni tal-5-Bromo-m-xylene permezz tal-effett ta' tfixkil steriku tiegħu:
Inibizzjoni ta 'effett maġenb
Minħabba d-daqs kbir ta 'l-atomu tal-bromu, il-pożizzjonijiet maġenb tiegħu (2, 4, u 6 pożizzjonijiet taċ-ċirku tal-benżin) għandhom xkiel steriku sinifikanti, li jagħmilha diffiċli biex iseħħu reazzjonijiet ta' sostituzzjoni. Għalhekk, f'reazzjonijiet ta 'sostituzzjoni nukleofilika jew ta' akkoppjar, l-atomu tal-bromu huwa preferenzjali sostitwit jew jipparteċipa fir-reazzjoni aktar milli l-atomi ta 'l-idroġenu maġenbu tiegħu.
Preferenza għal para-sostituzzjoni
F'reazzjonijiet ta' sostituzzjoni elettrofilika, għalkemm il-propjetà tal-irtirar tal-elettron-ta' l-atomu tal-bromu jinibixxi r-reattività taċ-ċirku tal-benżin, il-pożizzjoni para- tagħha (pożizzjoni 4 taċ-ċirku tal-benżin) għandha tfixkil steriku iżgħar u xorta tista 'tgħaddi minn reazzjonijiet ta' sostituzzjoni. Pereżempju, fir-reazzjoni ta' aċilazzjoni ta' Friedel-Crafts, 5-Bromo-m{-xylene jista' jiġġenera prodotti para-sostitwiti aktar milli prodotti orto- jew meta-sostituti.
Stabbiltà tal-Atomi tal-Bromin u Kundizzjonijiet tal-Ħżin tal-Komposti
L-istabbiltà kimika tal-atomi tal-bromu taffettwa direttament il-kundizzjonijiet tal-ħażna tal-5-Bromo-m-xylene:
Sensittività għad-dawl u s-sħana
5-Bromo-m-xylene huwa sensittiv għad-dawl u s-sħana. Espożizzjoni fit-tul tista 'tikkawża li l-atomi tal-bromu jinqalgħu, u jiġġeneraw gassijiet ta' ħsara bħal monossidu tal-karbonju, dijossidu tal-karbonju u bromur tal-idroġenu. Għalhekk, dan il-kompost għandu jinħażen f'kontenitur issiġillat f'post frisk u niexef biex tiġi evitata l-espożizzjoni għad-dawl u temperaturi għoljin.
Reattività ma' ossidanti
L-atomi tal-bromin jistgħu jirreaġixxu ma 'ossidanti qawwija (bħal aċidu nitriku kkonċentrat, permanganat tal-potassju) biex jipproduċu gassijiet tossiċi bħall-bromur tal-idroġenu. Għalhekk, waqt il-ħażna u t-trasport, huwa meħtieġ li jiġi evitat kuntatt ma 'ossidanti biex jiġu evitati inċidenti perikolużi.
Attività Bijoloġika u Applikazzjonijiet ta' Sintesi Farmaċewtika ta' Atomi tal-Bromin
L-introduzzjoni ta 'atomi tal-bromin tista' timmodifika b'mod sinifikanti l-attività bijoloġika tal-komposti, u tagħmilhom applikabbli ħafna fis-sintesi farmaċewtika: t.
Bħala grupp bijoattiv
L-atomu tal-bromin innifsu għandu ċerta attività bijoloġika u jista 'jinteraġixxi ma' makromolekuli bijoloġiċi bħal proteini u enzimi fil-ġisem, u jinfluwenzaw il-funzjonijiet tagħhom. Għalhekk, komposti brominati ħafna drabi jintużaw bħala unitajiet strutturali ewlenin fid-disinn tad-droga biex jinbnew molekuli tad-droga b'attività bijoloġika speċifika.
Bħala intermedju sintetiku
5-Bromo-m-xylene jista' jiġi ġġenerat permezz ta' reazzjonijiet ta' sostituzzjoni jew ta' akkoppjar tal-atomu tal-bromu, li jirriżultaw f'diversi derivattivi bijoattivi. Pereżempju, permezz tar-reazzjoni ta 'akkoppjar Suzuki, tista' tiġi kkonvertita f'komposti bifenil, li jintużaw għas-sintesi ta 'drogi kontra t-tumur; permezz ta 'reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi, jista 'jiġi kkonvertit f'komposti ta' amine aromatiċi, li jintużaw għas-sintesi ta 'drogi antibatteriċi.
Mir-riċerka bażika għall-produzzjoni industrijali
5-Bromo-m-xylene, bħala kompost aromatiku brominat bl-istruttura molekulari unika tiegħu (l-atomu tal-bromin u l-grupp meta-metil), wera reattività għolja fl-istadju inizjali tar-riċerka bażika u sar intermedju ewlieni għall-bini ta 'molekuli organiċi kumplessi. Bl-avvanz tar-riċerka, l-ambitu tal-applikazzjoni tiegħu estiż gradwalment mil-laboratorju għall-produzzjoni industrijali, li jiffurmaw ekosistema industrijali li tkopri xjenza tal-materjali, sinteżi tad-droga, monitoraġġ ambjentali, u dimensjonijiet oħra.
Riċerka Bażika: Esplorazzjoni tar-Reattività u l-Mekkaniżmu
Matul l-istadju tar-riċerka bażika, il-valur ewlieni tal-5-Bromo-m{-xylene jinsab fir-reattività tal-atomu tal-bromu tiegħu. L-atomu tal-bromin, bħala grupp li jħalli tajjeb, jista 'jipparteċipa f'diversi reazzjonijiet ta' akkoppjar, bħar-reazzjonijiet klassiċi ta 'Suzuki, Buchwald, u Negishi. Pereżempju, fl-akkoppjar Suzuki, 5-Bromo-m{-xylene jirreaġixxi mal-aċidu arilboronic biex jifforma derivattivi tal-bifenil. Dawn il-komposti, minħabba t-titwil tas-sistema konjugata, għandhom proprjetajiet ottiċi speċjali u jistgħu jintużaw bħala s-saff tat-trasport tal-elettroni f'dijodi organiċi li jarmu dawl-(OLEDs). Ir-riċerka bażika tejbet b'mod sinifikanti r-rendiment tar-reazzjoni (sa 70% -90%) billi ottimizzat il-kundizzjonijiet tar-reazzjoni (bħall-għażla ta 'katalisti, bażijiet u solventi), u żvelat il-mekkaniżmu ta' eliminazzjoni addizzjoni-metallazzjoni-tnaqqis ossidattiv taħt katalisi tal-metall, li stabbilixxa pedament teoretiku għal applikazzjonijiet industrijali sussegwenti.
Xjenza tal-Materjali: Modifika tal-Funzjonalizzazzjoni mil-Laboratorju għall-Industrijalizzazzjoni
Fil-qasam tax-xjenza tal-materjali, l-applikazzjoni industrijali tal-5-Bromo-m-xylene tinsab prinċipalment fil-modifika ta 'materjali u nanomaterjali ta' molekulari għoli.
Materjali polimeru
L-introduzzjoni ta' 5-Bromo-m-xylene fil-katina tal-polimer permezz tal-kopolimerizzazzjoni tista' ttejjeb l-istabbiltà termali jew il-proprjetajiet mekkaniċi tal-materjal. Pereżempju, il-polistirene brominat, minħabba l-effett ritardant tal-fjammi - tal-atomi tal-bromin, huwa użat ħafna fis-sintesi ta 'materjali li jwaqqfu l-fjammi ta' prestazzjoni għolja-, li jissodisfaw standards ta 'sikurezza f'industriji bħall-elettronika u l-kostruzzjoni.
Nanomaterjali
5-Bromo-m-xylene jista' jintuża bħala ligand biex jimmodifika s-superfiċje tat-tikek quantum, u jirregola l-proprjetajiet tal-fluworexxenza tagħhom. Pereżempju, billi tikkoordina l-atomi tal-bromin mal-jonji taċ-ċomb fuq il-wiċċ tat-tikek kwanti, ir-rendiment quantum tal-fluworexxenza tat-tikek kwantiċi jista 'jiżdied b'mod sinifikanti, u jagħmilhom aktar sensittivi għall-immaġini bijoloġiċi. Fil-produzzjoni industrijali, tikek quantum bħal dawn ġew applikati f'tagħmir dijanjostiku mediku, wirjiet b'riżoluzzjoni għolja, u oqsma oħra.
Polimeri hyperbranched
Billi tuża r-reattività tal-atomi tal-bromu, polimeri iperfergħat jistgħu jiġu sintetizzati, li jiffurmaw netwerk polimeru b'konformazzjoni tridimensjonali. Minħabba l-gruppi funzjonali terminali abbundanti, dawn il-polimeri jistgħu jintużaw għas-separazzjoni tal-gass, trasportaturi tal-katalist, eċċ., U l-prestazzjoni tas-separazzjoni tagħhom hija superjuri għal dik ta 'polimeri lineari tradizzjonali, gradwalment jiksbu produzzjoni industrijali.
Sinteżi tad-Droga: Mid-Disinn Molekulari għal Produzzjoni fuq Skala Kbira-
Fil-qasam tas-sintesi tad-droga, il-valur tal-5-Bromo-m-xylene jinsab fl-applikazzjoni wiesgħa tiegħu bħala intermedjarju tad-droga.
Mediċini antibatteriċi:Il-komposti ta' 3,5-dimethylphenol iffurmati permezz ta' reazzjonijiet ta' sostituzzjoni nukleofiliċi jistgħu jiġu sintetizzati aktar f'mediċini antibatteriċi tal-quinolone. Dawn il-mediċini jeżerċitaw effetti antibatteriċi billi jinibixxu DNA gyrase batterjali u għandhom attività inibitorja qawwija kontra batterji Gram-negattivi. Fil-produzzjoni industrijali, bl-ottimizzazzjoni tar-rotta ta 'sinteżi (bħal teknoloġija ta' reazzjoni ta 'fluss kontinwu), l-effiċjenza tal-produzzjoni u l-kwalità tal-prodott tjiebu b'mod sinifikanti.
Mediċini kontra t-tumur:Derivattivi biphenyl iġġenerati bbażati fuq ir-reazzjoni ta 'akkoppjar Suzuki jistgħu jservu bħala l-qafas ta' inibituri ta 'tyrosine kinase. Pereżempju, ċerti komposti tal-bifenil brominat jinibixxu l-mogħdijiet tat-trasduzzjoni tas-sinjal taċ-ċelluli tat-tumur u jrażżnu l-proliferazzjoni tat-tumur. Bħalissa, bosta mediċini kandidati daħlu fi provi kliniċi, u l-produzzjoni industrijali tagħhom teħtieġ li tilħaq l-istandards GMP biex tiżgura s-sigurtà u l-effikaċja tad-droga.
Intermedji tad-droga:5-Bromo-m-xylene jista 'jintuża wkoll biex jissintetizza antidipressanti, mediċini anti-infjammatorji, eċċ. L-atomu tal-bromin fih jista' jitneħħa jew jiġi kkonvertit fi gruppi attivi oħra waqt il-metaboliżmu, u b'hekk jirregola l-proprjetajiet farmakokinetiċi tal-mediċini. Fil-produzzjoni industrijali, l-applikazzjoni ta 'teknoloġiji bħall-katalisi tal-enżimi u l-kimika ħadra naqqset l-ispejjeż tal-produzzjoni u l-impatt ambjentali.
Monitoraġġ Ambjentali: Minn Sejbien ta' Traċċi għal Monitoraġġ Online
Fil-qasam tal-monitoraġġ ambjentali, l-applikazzjoni industrijali ta '5-Bromo-m-xyleneprinċipalment tinsab fl-iskoperta ta 'joni tal-metall tqil u komposti organiċi volatili (VOCs).
Sejbien tal-jone tal-metall tqil
Ibbażat fuq ir-reazzjoni ta 'koordinazzjoni bejn l-atomi tal-bromu u l-joni tal-metall tqil, sondi fluworexxenti jistgħu jiġu ddisinjati għall-iskoperta ta' joni tal-metall tqil bħall-merkurju u ċ-ċomb f'korpi tal-ilma. Pereżempju, ċerti komposti aromatiċi brominati juru żieda sinifikanti fl-intensità tal-fluworexxenza wara li jiffurmaw kumplessi b'joni tal-metall tqil, u l-limitu ta 'skoperta jista' jilħaq il-livell nanomolar. Fil-produzzjoni industrijali, dawn is-sondi ġew applikati f'tagħmir ta 'monitoraġġ ambjentali biex tinkiseb skoperta rapida u sensittiva ta' joni tal-metall tqil.
Monitoraġġ tal-VOCs
5-Bromo-m-xylene jista' jintuża bħala likwidu stazzjonarju fil-kromatografija tal-gass biex jissepara u janalizza l-VOCs fl-arja. Il-forza ta 'interazzjoni bejn l-atomu tal-bromu u l-molekula tal-VOCs hija b'saħħitha, li tista' ttejjeb l-effiċjenza tas-separazzjoni, speċjalment adattata għall-analiżi ta 'kampjuni ambjentali kumplessi. Fil-produzzjoni industrijali, il-kromatografi tal-gass intużaw ħafna fi stazzjonijiet ta 'monitoraġġ ambjentali, ħwienet industrijali ta' emissjoni tal-gass tal-egżost, eċċ., Li jipprovdu appoġġ ta 'dejta għall-kontroll tat-tniġġis.
FAQ
1. X'inhu 5-bromo-m-xylene?
Huwa kompost organiku aromatiku bil-formula kimika C₈H₉Br. L-istruttura tagħha hija li l-pożizzjoni 5 tat-2-methylaniline (1,3-dimethylbenzene) hija sostitwita b'atomu tal-bromin.
2. X'inhuma l-applikazzjonijiet ewlenin?
Jintuża prinċipalment bħala intermedjarju fis-sintesi organika u huwa applikat b'mod wiesa 'fis-sintesi ta' mediċini, pestiċidi, żebgħa u materjali polimeri. Jista 'jiġi funzjonalizzat aktar permezz ta' reazzjonijiet ta 'akkoppjar.
3. X'għandu jiġi nnutat meta tużah?
Jeħtieġ li jiġi ssiġillat u maħżun f'post mudlam 'il bogħod mid-dawl; waqt it-tħaddim, evita li tieħu n-nifs il-fwar jew li tiġi f'kuntatt mal-ġilda; huwa irritanti, għalhekk għandu jintuża f'kappa tad-dħaħen u jinżamm 'il bogħod minn sorsi tan-nar u ossidanti.
It-tags Popolari: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, fornituri, manifatturi, fabbrika, bl-ingrossa, jixtru, prezz, bl-ingrossa, għall-bejgħ