Noradrenaline Acid Tartrate (link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/noradrenaline-acid-tartrate-cas-69815-49-2.html) huwa kompost komuni b'firxa wiesgħa ta 'applikazzjonijiet fil-mediċina. Minbarra l-metodi msemmija hawn fuq, hemm diversi metodi sintetiċi komuni oħra għal introduzzjoni qasira.
1. Metodu ta 'reazzjoni tas-sulfit:
Dan il-metodu jirreaġixxi norepinephrine ma thionyl chloride taħt kundizzjonijiet alkalini biex jiġġenera norepinephrine sulfinyl melħ u aċidu idrokloriku. Imbagħad, il-melħ norepinephrine sulfinyl jiġi reaġit bl-aċidu tartariku biex jikseb Noradrenaline Acid Tartrate.
Passi ta' reazzjoni:
Pass 1: Reazzjoni ta 'Klorinazzjoni Thionyl
Ir-reazzjoni ta 'norepinephrine ma' thionyl chloride taħt kundizzjonijiet alkalini tipproduċi norepinephrine sulfinyl melħ u aċidu idrokloriku. Ir-reazzjoni ġeneralment titwettaq f'solvent inert bħal dimethylsulfoxide (DMSO) jew dimethylformamide (DMF). Il-kundizzjonijiet ta' reazzjoni jistgħu jinkludu temperatura xierqa u ħin ta' reazzjoni.
Formula kimika:
C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' SOCl2flimkien ma’ 2 NaOH → Noradrenaline Sulfinyl Chloride flimkien ma’ 2 NaCl flimkien ma’ H2O
Pass 2: Reazzjoni tartrat
Noradrenaline Acid Tartrate huwa prodott billi jirreaġixxi norepinephrine sulfinyl melħ ma 'aċidu tartariku. Dan il-pass normalment isir f'solvent u jista 'jeħtieġ temperaturi u ħinijiet ta' reazzjoni xierqa.
Formula kimika:
Noradrenaline Sulfinyl Chloride flimkien ma' C4H6O6 → C8H11LE3.C4H6O6
Pass 3: Kristallizzazzjoni u Purifikazzjoni
Wara li jinkiseb Noradrenaline Acid Tartrate, prodott b'purità ogħla jista 'jinkiseb permezz ta' stadji ta 'kristallizzazzjoni u purifikazzjoni. Dan normalment jinvolvi l-għażla tas-solvent, l-ottimizzazzjoni tal-kundizzjonijiet tal-kristallizzazzjoni, u l-passi ta 'filtrazzjoni u tnixxif tal-kristalli.
2. Metodu ta 'reazzjoni ta' decarboxylation:
Il-metodu jieħu r-reazzjoni ta 'decarboxylation bħala l-pass ewlieni. L-ewwel, norepinephrine hija reaġita ma 'acetone acetic anhydride (anidride aċetika) u piridina (piridina) biex tiġġenera ethyl carboxylate sostitwit. Il-karbossilat sostitwit bl-etil huwa mbagħad decarboxylated b'katalisi ta 'aċidu jew piroliżi biex jagħti norepinephrine. Fl-aħħarnett, Noradrenaline Acid Tartrate huwa sintetizzat billi jirreaġixxi norepinephrine ma 'aċidu tartariku.
Passi ta' reazzjoni:
Pass 1: Reazzjoni ta 'esterifikazzjoni
Norepinephrine jirreaġixxi ma 'acetone acetic anhydride u pyridine biex jiffurmaw karbossilat ta' norepinephrine sostitwit bl-etil. Ir-reazzjoni ġeneralment titwettaq f'solvent inert bħal dichloromethane jew dimethylformamide (DMF). Il-kundizzjonijiet tar-reazzjoni jinkludu temperatura xierqa u ħin ta’ reazzjoni.
Formula kimika:
C8H11NO3.C4H6O6 flimkien ma' Acetic Anhydride flimkien ma' Pyridine → Noradrenaline Acetate Ester flimkien ma' C5H5N.ClH
Pass 2: Reazzjoni ta 'decarboxylation
Norepinephrine huwa prodott permezz ta 'decarboxylation ta' karbossilati ta 'norepinephrine sostitwiti bl-etil permezz ta' katalisi ta 'aċidu jew piroliżi. Ir-reazzjoni ta 'decarboxylation normalment titwettaq taħt kundizzjonijiet aċidużi, bħall-użu ta' aċidu sulfuriku ikkonċentrat jew aċidu trifluworoaċetiku. Il-kundizzjonijiet tar-reazzjoni jistgħu wkoll jinvolvu temperatura xierqa u ħin ta’ reazzjoni.
Formula kimika:
Noradrenaline Acetate Ester flimkien ma' H2O → C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' C2H4O2
Pass 3: Reazzjoni bl-aċidu tartariku
Noradrenaline Acid Tartrate huwa prodott billi jirreaġixxi n-norepinephrine miksuba bl-aċidu tartariku. Ir-reazzjoni normalment titwettaq f'solvent u tista 'teħtieġ temperatura xierqa u ħin ta' reazzjoni.
Formula kimika:
C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' C2H4O2 → C12H19LE10
Pass 3. Kristallizzazzjoni u purifikazzjoni
Permezz tal-passi ta 'kristallizzazzjoni u purifikazzjoni, jista' jinkiseb il-prodott Noradrenaline Acid Tartrate b'purità ogħla. Dan normalment jinvolvi l-għażla tas-solvent, l-ottimizzazzjoni tal-kundizzjonijiet tal-kristallizzazzjoni, u l-passi ta 'filtrazzjoni u tnixxif tal-kristalli.
3. Metodu ta' reazzjoni Pasteur-Müller:
Dan il-metodu jieħu r-reazzjoni Pasteur-Miller bħala l-pass ewlieni, u jirreaġixxi heteroaminomethane (formamidine) ma 'p-nitroacetophenone (p-nitroacetophenone) biex jiġġenera ammonja Pasteur (amina ta' Bart). Imbagħad, l-ammonja Pasteur tirreaġixxi ma 'aċidu tartariku biex tikseb Noradrenaline Acid Tartrate permezz ta' tnaqqis u kristallizzazzjoni.
Passi ta' reazzjoni:
Pass 1: Reazzjoni ta 'esterifikazzjoni
Ħallat norepinephrine ma diethyl tartrate u wettaq reazzjoni ta' esterifikazzjoni f'solvent xieraq. Dan il-pass jeħtieġ atmosfera inerta biex tevita l-ossidazzjoni.
Formula kimika:
C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' C8H14O6→ Noradrenaline Diethyl Tartrate
Pass 2: Reazzjoni ta 'idroliżi
Irreaġixxi n-Noradrenaline Diethyl Tartrate miksuba b'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju (jew alkali ieħor) għall-idroliżi. Din ir-reazzjoni tipproduċi Noradrenaline Acid Tartrate u etanol.
Formula kimika:
Noradrenaline Diethyl Tartrate flimkien ma' NaOH flimkien ma' H2O → C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' C2H6O flimkien ma' C4H4Na2O6 Pass 3: Reazzjoni ta 'thiolysis
Dewweb Noradrenaline Acid Tartrate fl-etanol, imbagħad żid ċertu ammont ta 'fumigant tal-kubrit (jew aġent ieħor li jnaqqas addattat) mas-soluzzjoni għar-reazzjoni ta' thiolysis. Din ir-reazzjoni tnaqqas Noradrenaline Acid Tartrate għal Noradrenaline.
Formula kimika:
C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' S8flimkien ma' C2H6O → C8H11LE3.C4H6O6flimkien ma' CO2flimkien ma' O2S u H2O
3. Kristallizzazzjoni u Purifikazzjoni
Permezz tal-passi ta 'kristallizzazzjoni u purifikazzjoni, jista' jinkiseb il-prodott Noradrenaline Acid Tartrate b'purità ogħla. Dan normalment jinvolvi l-għażla tas-solvent, l-ottimizzazzjoni tal-kundizzjonijiet tal-kristallizzazzjoni, u l-passi ta 'filtrazzjoni u tnixxif tal-kristalli.
4. Metodu ta 'sintesi ta' Hydroxylamine:
Il-metodu juża amfetamina (phenylpropanolamine) bħala prekursur, li jiġi kkonvertit f'norepinephrine permezz ta 'serje ta' reazzjonijiet, u mbagħad jirreaġixxi ma 'aċidu tartariku biex jifforma Noradrenaline Acid Tartrate. Dan il-metodu huwa relattivament kumpless u jeħtieġ passi multipli biex jitlesta.
Passi ta' reazzjoni:
Pass 1: Sinteżi tal-prekursur tal-hydroxylamine
It-3,4-dihydroxyacetophenone jirreaġixxi mal-idrossidu tas-sodju biex jiġġenera l-alkoxide korrispondenti. Ir-reazzjoni normalment titwettaq taħt atmosfera inerta biex tevita l-ossidazzjoni.
Formula kimika:
C9H10O3flimkien ma 'NaOH → Dihydroxyphenylacetone Melħ tas-Sodju
Pass 2: Reazzjoni ta 'tnaqqis
L-alkoxide miksub jirreaġixxi bis-sodium bisulfite, u r-reazzjoni ta 'tnaqqis titwettaq taħt kundizzjonijiet alkalini biex tiġġenera derivattivi ta' hydroxylamine. Il-bisulfit tas-sodju jaġixxi bħala aġent li jnaqqas f'din ir-reazzjoni.
Formula kimika:
Melħ tas-sodju Dihydroxyphenylacetone flimkien ma' HNaO3S → Id-Derivat ta' Hydroxylamine flimkien ma' Na2O3S
Pass 3: Reazzjoni bl-aċidu tartariku
Id-derivattiv ta 'hydroxylamine li jirriżulta huwa reaġit bl-aċidu tartariku biex jipproduċi Noradrenaline Acid Tartrate. Ir-reazzjoni normalment titwettaq f'solvent u tista 'teħtieġ temperatura xierqa u ħin ta' reazzjoni.
Formula kimika:
Id-Derivat ta' Hydroxylamine flimkien ma' C4H6O6 → C8H11LE3.C4H6O6
Pass Erba: Aċidifikazzjoni u Newtralizzazzjoni
Dewweb Noradrenaline Acid Tartrate f'etanol assolut, imbagħad żid aċidu idrokloriku qatra biex aċidifika s-soluzzjoni. Is-soluzzjoni mbagħad tiġi newtralizzata b'ammont xieraq ta' soluzzjoni alkalina sakemm il-pH jilħaq il-medda mixtieqa.
3. Kristallizzazzjoni u Purifikazzjoni
Permezz tal-passi ta 'kristallizzazzjoni u purifikazzjoni, jista' jinkiseb il-prodott Noradrenaline Acid Tartrate b'purità ogħla. Dan normalment jinvolvi l-għażla tas-solvent, l-ottimizzazzjoni tal-kundizzjonijiet tal-kristallizzazzjoni, u l-passi ta 'filtrazzjoni u tnixxif tal-kristalli.